酚和醚都是烃的含氧衍生物醇可以看作是烃分子中的氢原...VIP免费

第1页共30页编号：时间：2021年x月x日书山有路勤为径，学海无涯苦作舟页码：第1页共30页第十章醇、酚、醚醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。醇可以看作是烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代而生成的化合物。而芳香环上的氢原子被羟基取代而生成的化合物则为酚。醇和酚的分子中虽都含有相同的官能团羟基，但是酚羟基仅限于直接连在芳香环上，这种结构的差别使酚类与醇类的性质存在着显著的不同。通常醇类的羟基称为醇羟基，酚类的羟基称为酚羟基。醚的官能团为醚键（C-O-C），也可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基（-R或-Ar）取代而生成的化合物。醇、酚、醚的通式分别为：R－OHAr－OHR－O－R′（或Ar′）醇酚醚醇、酚和醚都属于重要的基本有机化合物。它们在医药、化妆品等方面具有广泛的应用，可用作消毒剂、防腐剂、保湿剂、抗氧剂、麻醉剂、溶剂等。第一节醇醇类是最常见、应用最广泛的有机化合物。醇也是制备各种有机物的重要原料，如由醇制备卤代烃、醛、酮、羧酸和酯类等多种有机物。一、醇的结构醇的通式为R-OH，醇也可看作是水分子的一个氢原子被脂肪烃基取代后的生成物。以最简单的醇甲醇CH3OH为例，其C-O-H键的键角为108.9°，故认为醇羟基的氧原子为不等性sp3杂化，外层6个电子分布在四个sp3杂化轨道上，其中两个单电子分别占有两个sp3杂化轨道，与C和H分别形成O-C键和O-H键，余下两对未共用电子对分别占有另外两个sp3杂化轨道，形成的O-H键则以交叉式优势构象介于两个C-H键之间。如图10-1所示。交叉式优势构象介于两个C-H键之间。如图10-1所示。第2页共30页第1页共30页编号：时间：2021年x月x日书山有路勤为径，学海无涯苦作舟页码：第2页共30页图10-1甲醇的优势构象和结构示意图二、醇的分类和命名(一)、醇的分类1、根据羟基所连结的碳原子类型，醇可以分为：伯醇（1°醇）、仲醇（2°醇）、和叔醇（3°醇）。2、根据羟基所连结的烃基结构不同，醇可分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇。例如：饱和醇CH3CH2CH2OH丙醇不饱和醇CH2=CHCH2OH2-丙烯醇（烯丙醇）芳香醇苯甲醇或苄醇3、根据醇分子所含羟基数目多少，醇又可分为一元醇、二元醇和三元醇。二元醇以上统称为多元醇。例如：两个羟基连在同一个碳原子上的二元醇称为偕二醇，偕二醇很不稳定，容第3页共30页第2页共30页编号：时间：2021年x月x日书山有路勤为径，学海无涯苦作舟页码：第3页共30页易脱水生成羰基化合物：羟基连在碳碳双键上的醇称为烯醇，某些烯醇也不稳定，容易重排成为羰基化合物。例如：(二)、醇的命名1、普通命名法对于结构简单的醇通常用普通命名法命名，命名方法是在“醇”字前面加上烃基名称构成，省去“基”字。例如：2、系统命名法对于结构复杂的醇多用系统命名法命名。命名的原则为：(1)、选择含有羟基的最长的碳链作为主链，按主链所含碳原子数目称为某醇。从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次编号，羟基的位置用阿拉伯数字表示，放在某醇的前面，得到母体的名称后，再将其他取代基的位次、数目、名称写在母体名称之前。(2)、不饱和醇命名时，应包含连有羟基和双键或叁键在内的最长的碳链作为主链，根据主链所含的碳原子数目称为某烯醇或炔醇。编号应从靠近羟第4页共30页第3页共30页编号：时间：2021年x月x日书山有路勤为径，学海无涯苦作舟页码：第4页共30页基的一端开始，并分别在烯或炔、醇前面表示出其位次。(3)、脂环醇命名时，可在脂环烃基名称后加“醇”字命名，应从连有羟基的脂环碳原子开始编号，并尽量使环上其他取代基的编号最小。(4)、芳香醇命名时，可将芳香基作为取代基来命名。例如：三、醇的性质(一)、醇的物理性质低级饱和一元醇中，C4以下的醇为无色液体，C5～C11的醇为油状粘稠液体，C12以上的醇为蜡状固体。1、溶解度醇在水中的溶解度取决于醇分子的羟基的亲水性和烃基疏水性所占的比例的大小。C1～C3的低级醇或多元醇，因烃基所占的比例较小，羟基与水分子之间可以形成很强的氢键，醇与水之间的氢键结合力大于烃基之间的排斥力，而使醇可以与水互溶。第5页共30页第4页共30页编号：时间：2021年x月x日书山有路勤为径，学海无涯苦作舟页码：第5页共30页图10-2醇羟基与水分...