《有机化学》第一学期期末试题（A）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮）一、命名或写结构（1×9，9%）CH3CH2CHCH2O1.OO2.ClNO2OH3.4.4-戊烯醛5.(R)-2-甲基-1-己醇6.2-甲基-5-氯甲基庚烷7.TMS8.THF9.TNT二、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH=CHBrCH2ClKCN10.CH2CHCH3BrKOH/EtOH11.CH3CH2CH2CHO2(2)NaOH(1)Ï¡12.CHOCH3HCHOconOH-+13.CH3CH2CH2CHCH3OHI2NaOH,¹ýÁ¿14.(CH3)2CHOHPBr315.CH3(CH2)3Cl+16.AlCl3OHOHH+17.CH3MgBr18.HCHOÒÒÃÑ£¬H3O+OPh3P=CH2+20.CH3CH2CH2CHO21.+NaHSO3£¨±¥ºÍ£©OCO22.»ìËá(CH3)2CHMgBr23.O(1)ÃÑ(2)H2O/H+OCH2CH=CHREtMe200C¡£24.OHH2SO4HNO325.HCHOHCl26.++ZnCl2ÎÞË®CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH3)2+OH-27.CCH3H3COHCHONH++H+28.2C2H5OHOdryHCl29.+三、有机理论部分（5×5，25%）30按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。CH2CHCH2OHOHOHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH3CH2CHCH2OHOHOCH3(a)(b)(c)(d)31．按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。CH3CHOCH3CCHOOCH3CCH2CH3O(CH3)3CCC(CH3)3O(a)(b)(c)(d)32．解释：为什么化合物无论是进行SN1还是进行SN2反应都十分困难？33.写出反应机理CH2CH2ClClCHCH3+£¨¹ýÁ¿£©AlCl3ÎÞË®34.写出反应机理OKOH,H2OOO四、有机结构分析部分（4×4，16%）35.用化学方法鉴别化合物C2H5BrCH3OCH2BrC2H5OHABC36.用化学方法鉴别化合物OHOOHOHABCDCl37.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构C4H8OIR/cm-1:2970,2878,2825,2718,1724;NMR:δH:9.5(三重峰，1H)38.化合物A的分子式为C8H14O。A可以很快地使溴退色，可以和苯肼发生反应。A用KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH2CH2COOH。写出A可能的几个构造式。五、有机合成（5×4，20%）39.以苯为原料合成40.以乙烯为原料合成CH3CH2CH2CH2OH41.以乙醛为原料合成42.完成转变CH3CH=CH2CH3CH2CH2CHO六、应用部分（5×2，10%）43.汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。44.正己醇用48%氢溴酸、浓硫酸一起回流2.5h，反应完后，反应混合物中有正己基溴、正己醇、氢溴酸、硫酸、水。试提出分离纯化所得到的正己基溴的方法（正己基溴沸点157℃，正己醇沸点156℃）。COOHNO2CH3CHOOCHCH2CH2CH3《有机化学》第一学期期末试题（B）（考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱）七、命名或写结构（1×9，9%）CH=CHCHO1.CCH2CH2OHHC2.NO2Et3.4.3-羟基-5-碘苯乙醛5.2-乙氧基-2-氯乙醇6.甲基异丁基酮7.甘油8.THF9.TMS八、完成下列化学反应方程式（1×20，20%）CH2ClNaCN10.CH2CH3CH3BrHH3CHKOH/EtOH11.12.NaOH(1)Ï¡CH3(CH2)6CHO2(2)OCHOconNaOH13.14.(CH3)3CCCH3OI2NaOH,¹ýÁ¿15.CH2OHH+CH3+16.AlCl3CH3C=CH2CH3H+17.(C6H5)2CCHC6H5OHOHCH3(CH2)3MgBrO(1)(2)H3O+ÒÒÃÑ18.ClBrCH2ONa+19.CH3CH2CCH3OCH3CH=P(C6H5)320.+(CH3)2CHCHOHCN21.CH3K2Cr2O7,H2SO422.MgBrO(2)H2O/H+23.+(1)ÒÒÃÑ(3)H+,OCH2CH=CHC6H5200C¡£24.OHNO2NO2NO225.(C2H5)2SO4HCHOHCl26.++±ù´×ËáÁ×ËáCH3CH=CHCH2CH2CHO27.KMnO4Ũ£¬ÈÈCCH3OHCHONH++H+28.HOCH2CH2CH2CH2CHO29.H+九、有机理论部分（5×5，25%）30．按在水中溶解度从大到小排序，并简要说明理由。31.下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？如发生反应，哪一个反应最快？A苯丁酮B环戊酮C丙醛D二苯酮32．解释：为什么下列反应中主要产物是A，而B的量却很少？CH3CCH2ClCH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH2CCH3CH3CH3+ABAlCl3ÎÞË®+33．正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反应，往往加入少量的KI作催化剂。试解释KI的催化作用。34．写出反应机理。CH3CHOCH3CHCH2CHOOHNaOH10%5C¡£2四、有机结构分析部分（4×4，16%）35．用化学方法鉴别化合物。36．用红外光谱区分下列异构体。37．根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。C3H8OIR：3600~3200cm-1（宽）NMR:δH:1.1（二重峰，6H）,3.8（多重峰，1H）,4.4（二重峰，1H）。CH2CH2CH2CH2OHOCH3CH2CH2CH2CH2OCH3OCH3CH2CH2CH2CH2OHOHCH2CHCHCH2O...
