1 / 8 手性分子和旋光性[ 作者: cxf 转贴自:转录点击数: 465 文章录入: CXF ]一、手性分子与非手性分子不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点,就是实体和镜象不能重叠,其关系正和左、右手的关系相似,因此现在普遍地称这类分子为手它可以写出结构式 (i)和(ii) ,(i) 和(ii) 与左、右手一样具有实体和镜象的关系,因此乳酸是一个手性分子
实体和镜象互称为对映体
一对对映体从表观上看,它们是“非常对称”的,这种实体和镜象不能重叠的而表观上或结构上又“非常对称”的关系可看作是一种“特殊的对称”
从对称因素考虑,乳酸只有一个 C1简单对称轴,任何一个物体或分子旋转360°(n=1)时,都可复原
为了和许多其它只具有Cn>1 简单对称轴的手性分子区别开来,所以把这种手性分子称为不对称分子,而后者称为非对称分子
乳酸分子还有一个特点, 它的一个碳原子和四个不同的基团相连,这种碳原子称为不对称碳原子或手性碳原子,氮、磷、硫原子也可连接不同的基团, 这种原子,均可称为手性中心
现在已知绝大多数手性分子(不对称分子 )含有一个或多个不对称碳原子, 但并不能因此就将含有手性碳原子作为产生手性分子的绝对条件,产生手性分子的必要与充分条件是实体和镜象不能重叠
2 / 8 二、对映体和光活性实体和镜象不能重叠的分子成为一对对映体
这二者的物理性质及化学性质,如溶解度、熔点、密度、焓等,都是相同的
它们的化学反应性能也是相同的,只有在特殊的环境下,如在手性溶剂或试剂存在下,才表现出差异,生物体内的大多数反应是在手性的环境下进行的
但一对对映体对偏振光的作用不同,一个可以把偏振光向左旋,另一个则把偏振光向右旋,而非手性分子对偏振光没有这种作用,因此手性分子又称为光活性分子
光活性并不是手性分子的唯一特征,个别手性分子显示不出旋光性来,因此用手性这个名词,就更恰当一些