第1 章 绪论 1 .1 精细化学品的释义 关于精细化学品的释义，国际上有三种说法： 传统释义：产量小、纯度高的化工产品。 日本的释义：具有高附加值、技术密集型、设备投资少、多品种、小批量生产的化学品。 我国原则上采用日本对精细化学品的释义。 1 .5 精细有机合成的原料资源 精细有机合成的原料资源是煤、石油、天然气和动植物。 第2 章 精细有机合成基础 2 .1 .2 . 环上已有取代基的定位规律 两类定位基： 邻、对位定位基（第一类定位基）： -O-, -N(CH3)2, - NH2, -OH, -OCH3, -NHCOCH3, -OCOCH3, -F, -Cl, -Br, -I, -CH3, -CH2Cl, -CH2COOH, -CH2F 等。 间位定位基（第二类定位基）： -N+(CH3)3, -CF3, -NO2, -CN, -SO3H, -COOH, -CHO, -COOCH3, -COCH3, -CONH2, -N+H3, -CCl3 等。 2 .1 .3 苯环上取代定位规律 2.1.3.1 已有取代基的电子效应 诱导效应（I）：由电负性大小决定。 共轭效应（T）：包括 π-π 共轭和 p-π 共轭。有+I，无 T： 2 .1 .4 苯环上已有两个取代基时的定位规律 2.1.4.1 两个已有取代基的定位作用一致 两个已有取代基为同一类型定位基，且处于间位。 两个已有取代基为不同类型定位基，且处于邻、对位。 2.1.4.2 两个已有取代基的定位作用不一致 两个已有取代基为不同类型定位基，且处于间位 。 — — 取决于第一类定位基 两个已有取代基为同一类型定位基，且处于邻、对位 。 — — 取决于定位能力的强弱 2 .4 精细有机合成中的溶剂效应 （3）溶剂极性的本质— — 溶剂化作用 每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象，叫做溶剂化作用，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。按 Lew is 酸碱理论分类 按起氢键给体的作用分类按专一性溶质、溶剂相互作用分类 无机溶剂与有机溶剂；极性溶剂（电子对受体(EPA)溶剂与电子对给体(EPD)溶剂）与非极性溶剂。 2.4.2 “相似相溶”原则 一个溶质易溶于化学结构相似的溶剂，而不易溶于化学结构完全不同的溶剂。 极性溶质易溶于极性溶剂，非极性溶质易溶于非极性溶剂。 结构相近原则 ⑴ 溶质与溶剂的分子结构愈接近，溶质的溶解度愈大； ⑵ 能与水形成氢键的小分子易溶于水； ⑶ 随着分子中碳原子数目增加，溶解性愈接近于碳氢化合物，随着分子中极性基的增加，溶解性愈接近于极性基对应...
