Prins 反应（ Prins Cyclization）最初是指由 烯烃 在酸催化 下对 甲醛的缩合反应, 后来泛指一系列历经氧鎓离子中间态的烯烃与羰基的加成
在最初的 Prins 反应中采用强质子酸的强烈条件，对反应的选择性、 普适性以及环境友好方面都有不利的影响，限制了反应的实际应用
后来发现采用不同的Lewis 酸也可以有效、温和地参与或催化该反应，而且对反应的历程和选择性影响很大 , 从而可以通过另外一个途径对反应进行调控
Prins 反应 （Prins reaction）醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下的 缩合反应
[1][2][3]此反应可用于制取 二恶烷（与过量甲醛、低温）、 1,3- 二醇（与甲醛、水和质子酸）、烯丙醇 （无水情况下失水）、 氯代 醇（与氯离子）和 酯（与乙酸）等化合物
其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成 所生成的 碳正离子 中间体
1919 年，荷兰化学家 Hendrik Jacobus Prins 报道了以 苯乙烯 （下图）、 蒎烯 、莰烯 、丁香酚 、异黄樟素 和茴香脑 为原料的 Prins 反应
1937 年，有人研究了利用甲醛与异丁烯的 Prins 反应并失水以制取 异戊二烯（作为 合成橡胶 原料）的反应
反应机理 [ 编辑 ]质子化的羰基化合物——氧鎓离子作为亲电试剂与烯烃发生亲电加成，生成关键性的碳正离子中间体 (4) ，它受到分子内羟基氧的 邻基参与作用 而得到稳定
该碳正离子接下来有多种转化方式，而这也是反应产物多样性的来源
蓝色：碳正离子被水或其他亲核试剂捕获，最终生成1,3- 加成物（ 6）
黑色：碳正离子的邻位碳质子被夺取，从而发生消除， 生成不饱和化合物（7）
当原料烯烃有未取代烯碳时，其与羰基化合物的加成以及其后的消除步骤可以协同进行，烯丙位的氢经羰基- ene 反应 而转变为产物中的羟基氢
