大学有机化学小结

1 有机化学小结 第二章 本章重点： ①烷烃和环烷烃的命名； ②甲烷的结构，sp3 杂化与四面体构型； ③乙烷、丁烷、环己烷的构象； ④氢原子的活泼性：3H＞2H＞1H； 自由基的稳定性:3＞2＞1＞ CH3²。 ⑤小环环烷烃的加成反应 2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示 连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢，1°H) 连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢，2°H) 连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢，3°H) CH 3-C-CH 2-CH-CH3CH 32 C。仲碳，3 C。叔碳，4 C。季碳，1 C。伯碳，1 C。伯碳，CH 3CH 3 对有支链的烷烃：有 CCC 结构片断者叫异某烷； 有 CCCCC结构片断者叫新某烷。例： 新庚烷异己烷CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH2-CH 2-CH 3CH 3 2.2.4 环烷烃的命名 2) 二环脂环烃 分子中含有两个碳环的是双环化合物。 2 联二环己烷二环[4,4,0]癸烷螺[4,4]壬烷二环[2,2,1]庚烷(联环烃)(螺环烃)(稠环烃)(桥环烃) 两环共用一个碳原子的双环化合物叫做螺环化合物； 共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。 (A) 桥环烷烃 双环[a.b.c]某烃 (a≥b≥c) 先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次： 双 环 [3.1.1] 庚 烷双 环 [2.1.0] 戊 烷54321765432176543215-甲 基 双 环 [2.2.1]-2- 庚 烯1234567CH3双 环 [2.2.1]-2- 庚 烯 (B) 螺环烷烃 螺[a.b]某烃 (a≤b) 先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。例： CH3CH376543211,3-二 甲 基 螺 [3.5]-5-壬 烯5-甲 基 螺 [2.4]庚 烷7123456H3C 最典型的有两种：重叠式和交叉式。 （构象） 重叠式: HHHHHH能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5% 交叉式: HHHHHH一般含99 .5%能量低,稳定(各氢原子相距最远,非键张力小), 氢原子的活泼性顺序是：叔氢＞仲氢＞伯氢 形成自由基所需能量：CH3²＞1＞2＞3自由基 不同卤素与烷烃进行卤化反...