大学有机化学总结

有机化学总结 一、 有机化合物的命名 （1 ）、几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E 两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E 表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z 型，反之为E 型。必须注意，顺、反和Z、E 是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E 表示，顺式的不一定是 Z 型，反式的不一定是 E 型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z 型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E 型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2 ）、光学异构体的命名 光学异构体的构型有两种表示方法D、L 和R、S， D 、L 标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S 标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前 ， CH2-CH3 竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正 四面体顶 端 ，其余 三 个基团为正 四面体底 部 三 角 形 的角 顶 ，从 四面体底 部 向顶 端 方向看 三 个基团，从 大 到 小，顺时针为R，逆 时针 为S 。在上式中，从 －NH2 －COOH －CH2-CH3 为顺时针 方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名为R-2-氨 基丁 酸 。 （3 ）、双官 能团化合物的命名 双官 能团和多官 能团化合物的命名关键是确定母 体。 常 见 的有以下 几种情 况 ： ① 当 卤 素 和硝 基与其 它官 能团并 存时，把 卤 素 和硝 基作为取代基，其 它官 能团为母 体。 ② 当 双键与羟 基、羰 基、羧 基并 存时，不以烯烃为母 体，而 是以醇 、醛、酮 、羧 酸 为母 体。 ③ 当 羟 基与羰 基并 存时，以醛、酮 为母 体。 ...