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大学有机化学总结习题及答案

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1 有 机 化 学 总 结 一 . 有 机 化 合 物 的 命 名 1. 能 够 用 系 统 命 名 法 命 名 各 种 类 型 化 合 物 : 包 括 烷 烃 , 烯 烃 , 炔 烃 , 烯 炔 , 脂 环 烃 ( 单 环 脂 环 烃 和 多环 置 换 脂 环 烃 中 的 螺 环 烃 和 桥 环 烃 ), 芳 烃 , 醇 , 酚 , 醚 , 醛 ,酮 , 羧 酸 , 羧 酸 衍 生 物 ( 酰 卤 , 酸 酐 , 酯 , 酰 胺 ), 多 官 能 团化 合 物 ( 官 能 团 优 先 顺 序 : - COOH> - SO3H> - COOR> - COX > - CN > - CHO > >C = O > - OH( 醇 ) > -OH(酚 )> - SH> - NH2> - OR> C= C> - C≡C- > (- R> - X> - NO2), 并 能 够 判 断 出 Z/E 构 型 和 R/S 构 型 。 2. 根据化 合 物 的 系 统 命 名 , 写出 相应的 结 构 式或立体结 构式( 伞形式, 锯架式, 纽曼投影式, Fischer 投影式)。 立体结 构 的 表示方法 : 1)伞形式:CCOOHOHH3CH 2)锯架式:CH3OHHHOHC2H5 3) 纽曼投影式:HHHHHHHHHHHH 4) 菲舍尔投影式:COOHCH3OHH 5) 构 象(conformation) 2 (1) 乙 烷 构 象 : 最 稳 定 构 象 是 交 叉 式 , 最 不 稳 定 构 象是 重 叠 式 。 (2) 正 丁 烷 构 象 : 最 稳 定 构 象 是 对 位 交 叉 式 , 最 不 稳定 构 象 是 全 重 叠 式 。 (3) 环 己 烷 构 象 : 最 稳 定 构 象 是 椅 式 构 象 。 一 取 代 环己 烷 最 稳 定 构 象 是 e 取 代 的 椅 式 构 象 。多 取 代 环 己 烷 最稳 定 构 象 是e 取 代 最 多 或 大 基 团 处 于e 键 上 的 椅 式 构象 。 立 体 结 构 的 标 记 方 法 1. Z/E 标 记 法 : 在 表 示 烯 烃 的 构 型 时 , 如 果 在 次 序 规 则中 两 个 优 先 的 基 团 在 同 一 侧 , 为 Z 构 型 , 在 相 反 侧 ,为 E 构 型 。 CH3 CCHClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反 标 记 法 : 在 标 记 烯 烃 和脂环 烃 的 构 型 时 , 如 果两 个 相 同 的 基 团...

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