确定有机物的同分异构体数目的方法

1 确定有机物的同分异构体数目的方法 一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间。要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。 1 、 等效氢法 烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法” 判断。判断“等效氢” 的三条原则是： ① 同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4 个氢原子等同。 ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4 个甲基上的1 2 个氢原子等同。 ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6 个氢原子等同，2 ,2 ,3 ,3 — 四甲基丁烷上的2 4 个氢原子等同，苯环上的6 个氢原子等同。 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。 例 1 ：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( )解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看有否连在同一 2 碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上，六个氢原子等效；③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子。如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有 4 种同分异构体。应选 B、D。 例 2：含碳原子个数为 10 或小于 10 的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( ) A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 解析：按照等效氢原则，小于 11 个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的 2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共 4 种。故应选 C。 2、轴线移动法 对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。 例 3：萘分子的结构式可以表示为 ，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D)，其中 3 (1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________； (2) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。(...