题组40有机化学基础1.溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去):回答下列问题:(1)A的名称是,B的结构简式是。(2)C能发生银镜反应,其分子中含氧官能团的名称是。(3)写出第③步反应的化学方程式:。(4)第①、④步的反应类型分别是、。(5)M为的同分异构体,且M也含有两个苯环,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且数目之比为4∶4∶1∶1,M的结构简式为。(6)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)甲苯(2)醛基(3)2(4)取代反应氧化反应(5)(6)解析A与溴发生取代反应生成B,根据B的分子式C7H7Br可知A的分子式是C7H8,结构简式是;根据可知,B中的溴原子在甲基的对位,所以B是;根据C的分子式C7H5BrO可知C是;与2-丙醇发生酯化反应生成溴螨酯,溴螨酯的结构简式是。(1)A的分子式是C7H8,结构简式是,名称是甲苯;B的结构简式是。(2)C是,能发生银镜反应,含氧官能团的名称是醛基。(3)第③步反应是在一定条件下生成,化学方程式是2。(4)甲苯生成属于取代反应,生成是氧化反应。(5)M是的同分异构体,且M也含有两个苯环,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且数目之比为4∶4∶1∶1,说明M的结构对称,M的结构简式是。2.有机合成是制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如下:已知:;(1)B的结构简式为。(2)反应④的条件为;①的反应类型为;反应②的作用是。(3)下列对有机物G的性质推测正确的是(填选项字母)。A.具有两性,既能与酸反应也能与碱反应B.能发生消去反应、取代反应和氧化反应C.能聚合成高分子化合物D.1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2(4)D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为。(5)符合下列条件的C的同分异构体有种。A.属于芳香族化合物,且含有两个甲基B.能发生银镜反应C.与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是(写出其中一种的结构简式)。(6)已知:苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻、对位;苯环上有羧基时,新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息,写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:XYZ……目标产物答案(1)(2)浓硫酸、浓硝酸、加热取代反应保护酚羟基,以防被氧化(3)AC(4)+3NaOH+CH3COONa+2H2O(5)16或(6)解析由D逆推出C为,B为,A为(CH3CO)2O,E为,F为。(2)反应④为硝化反应;反应①为+HCl,属于取代反应。(3)G中含有—COOH和—NH2,—COOH具有酸性,—NH2具有碱性,A正确;G不能发生消去反应,B不正确;G分子中含有—COOH和—NH2,可发生缩聚反应,C正确;—COOH与NaHCO3反应,酚羟基与NaHCO3不反应,D不正确。(5)符合条件的C的同分异构体苯环上连有一个—CHO、一个—OH、两个—CH3,共16种,其中分子中有4种氢原子,且个数比为6∶2∶1∶1的有两种:、。3.花椒毒素可用于治疗白癜风等皮肤顽疾,其关键中间体I的合成路线如下:回答下列问题:(1)D中的含氧官能团是(填名称)。A→B、B→C均为取代反应,则A的结构简式为;B→C生成的无机产物是。(2)花椒毒素比I多1个“CH2”,则花椒毒素的分子式为。(3)H→G的化学方程式为(只写1个)。(4)芳香族化合物W是D的同分异构体,W的苯环上只有3个取代基且其中2个是酚羟基、1个是羧基的结构共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。(5)参照上述合成路线,以苯酚和ClCH2COOH为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。(合成路线流程图示例:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5)答案(1)羟基和醚键HCl(2)C12H8O4(3)+(n-1)H2O或+(n-1)H2O(4)6、(5)解析由B的结构简式和A的分子式可推出A的结构简式为;由H的结构简式可推出G的结构简式为或。(1)D中的含氧官能团为羟基、醚键。由B和C的结构简式推出生成的无机物是HCl。(2)I的分子式为C11H6O4,则花椒毒素的分子式为C12H8O4。(4)由题意知符合条件的W的苯环上含有2个—OH和1个—CH2COOH,邻二苯酚苯环上的1个H被—CH2COOH取代有2种结构,间二苯酚苯环上的1个H被—CH2COOH取代有3种结构,对二苯酚苯环上的1个H被—CH2COOH取代有1种结构,故共6种。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为、。4.丙烯是重要的有机化工原料。某科研小组以丙烯和布洛芬...
