2022届高考化学二轮专题复习18有机推断与合成VIP专享VIP免费

有机推断与合成一、非选择题（本题共16小题）1．功能高分子P可用作光电材料，其合成路线如下：已知：i．+HI+CH3I；ii．+CH3I+NaOH+NaI+H2O。（1）反应①的反应类型是___________。（2）D的结构简式是___________，F中的官能团名称为___________。（3）反应⑤的目的是___________。（4）反应⑨的化学方程式为___________。（5）化合物X是G的同分异构体，X与碳酸氢钠不反应，但能与饱和碳酸钠溶液反应，能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：___________。（6）以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3丁二烯，写出合成路线。（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）【答案】（1）加成反应（2）羧基、醚键（3）保护酚羟基（4）n一定条件1（5）、、、（任写两种即可）2（6）HCCHHOH2CCCCH2OH一定条件催化剂HCHOH浓硫酸加热【解析】根据P的结构以及反应②为HCCCH2OH和溴化氢的取代反应，故C为HCCCH2Br，根据反应③的反应条件和产物的结构简式判断，D为。结合已知信息，推出E为，F为，G为H为。（1）根据反应物和产物的结构简式判断，反应①为加成反应；（2）F为，故F中的官能团名称为羧基、醚键；（3）由于反应⑥要用酸性高锰酸钾氧化甲基，而酚羟基也易被氧化，所以反应⑤的目的是：保护酚羟基；（4）反应⑨为碳碳三键的加聚反应，反应方程式为：n一定条件；（5）X能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；X与碳酸氢钠不反应，但能与饱和碳酸2钠溶液反应，说明含有酚羟基；X的核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，说明X的结构对称，有四种氢原子，由此推出X可能为（6）首先通过反应①使乙醛和甲醛反应生成HOH2CCCCH2OH，再和氢气加成1，4-丁二醇，再在浓硫酸的作用下脱水成碳碳双键，反应过程为：HCCHHOH2CC一定条件2CCH2OH催化剂HCHOH浓硫酸加热。2．大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯（W）的合成路线如下图所示。已知：R-XRMgXMg乙醚R'CHO回答下列问题：（1）C中含氧官能团的名称是_______；A→B的反应类型是_______反应。（2）D→E还需要的无机试剂是_______；E的结构简式为_______。（3）写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式_______。（4）H的芳香类同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______（写出一种即可）。①分子结构中有6种环境不同的氢原子；②苯环上只有一个取代基；③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团。3（5）结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备请将虚线框内的路线补充完整。（无机试剂任选）Br2光照O2Cu,Δ的合成路线如下，【答案】（1）羟基、醛基加成（2）溴化氢（HBr）CH2=CHBr（3）一定条件（4）或（5）Mg乙醚CH3CHO2HO【解析】A与苯酚发生加成反应得到B，B经氧化为C，乙炔与溴化氢加成生成H2C=CHBr，H2C=CHBr在Mg和乙醚的作用下生成F，F和C发生已知信息的第二步反应得到G，G发生水解得到H，H和乙酸酐反应得到W。（1）C为，含氧官能团的名称是羟基、醛基；A→B发生酚醛加成，反应类型是加成反应；（2）由分析可知D→E还需要的无机试剂是溴化氢；E的结构简式为：CH2=CHBr；（3）H含有双键，H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：一定条件；（4）H的芳香类同分异构体有多种：①分子结构中有6种环境不同的氢原子；②苯环上只4有一个取代基；③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团；同时满足以上条件的H的同分异构体的结构简式或；（5）以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备Mg乙醚CH3CHO，根据已知信息可知；结合C与F反应可得HO2。3．异甘草素（ⅤⅡ）具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答...