第8章醇、酚、醚（习题）1.写出分子式为C5H12O醇的所有同分异构体，并指出其中的伯、仲、叔醇。CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH3OHOHCH3CHCH2CH2OHCH3CH3CHCHCH3CH3OHCH3CCH2CH3CH3OHCH3CH2CHCH2OHCH3CCH2OHCH3CH3CH3伯醇仲醇伯醇仲醇伯醇仲醇叔醇伯醇1.解：2.用系统命名法命名下列化合物。(5)(6)(1)(2)(3)(4)OHBrOHOHOHOHOHCH3HHOHOHCH3OHOHNO2CH3CH3OHOHNO2OHCH3OHOCH3(10)(11)(12)(7)(8)(9)(13)(14)(15)OCH3OOO解：（1）4-甲基-2-己醇（2）2-溴丙己醇（3）2,4-戊二醇（4）4-苯基-2-丁醇（5）（E）-4-庚烯-2-醇（6）反-4-甲基环己醇（7）邻甲基苯酚（8）3-甲基-2-硝基苯酚（9）2-甲基-1,4-苯二酚（10）1-甲基-2-萘酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）4-甲氧基-1-萘酚（13）二苯醚（14）甲基环氧乙烷（15）1,4-二氧六环3.写出下列化合物的构造式。（1）3,3-二甲基-1-丁醇（2）甘油（3）β-苯乙醇（4）2-乙基-2-丁烯-1-醇（5）偏二氯乙烯（6）1,5-己二烯-3,4-二醇（7）2,4-二氯萘酚（8）对氨基萘酚（9）苦味酸（10）2,5-二苯基苯酚（11）1,2,3-苯三酚（12）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（13）乙基乙烯基醚（14）茴香醚（15）乙二醇二甲醚解：CH3CCH2CH2OHCH3CH3CH2OHCHOHCH2OHCH2CH2OHCH3CHCCH2OHCH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）H2CH2CCCl2CHCHCHCHOHOHCH2OHClClOHNH2OHO2NNO2NO2OHOHOHOH(H3C)3CC(CH3)3CH3OH（9）（11）（10）（12）OCH3（14）（13）（15）CH3CH2OCHCH2H2COH2CCH3OCH34.比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度。（1）（A）正戊醇（B）2-甲基-2-戊醇（C）二乙基甲醇（2）（A）苄醇（B）α-苯基乙醇（C）β-苯基乙醇（3）（A）苄醇（B）对甲基苄醇（C）对硝基苄醇解：（1）（B）>（C）>（A）（2）（B）>（A）>（C）（3）（B）>（A）>（C）5.用化学方法区别下列各组化合物。（1）（A）2-丁醇（B）1-丁醇（C）2-甲基-2-丙醇（2）（A）CH2=CHCH2OH（B）CH3CH2CH2OH（C）CH3CH2CH2Br(D)(CH3)2CHI（3）（A）α-苯基乙醇（B）β-苯基乙醇（C）对乙基苯酚(D)对甲氧基甲苯（4）（A）CH3CH(OH)CH3（B）CH3CH2CH2OH（C）C6H5OH(D)(CH3)3COH(E)C6H5OCH3（5）（A）己烷（B）1-丁醇（C）正丁醚(D)苯酚解：(B)(A)(C)（1）片刻后出现混浊卢卡斯试剂立刻出现混浊加热才出现混浊卢卡斯试剂立刻出现混浊加热才出现混浊乙醇溶液AgNO3淡黄色色沉淀无现象无现象(D)(B)(A)(C)（2）黄色沉淀(D)(B)(A)(C)（3）Br2H2O白色沉淀卢卡斯试剂立刻出现混浊加热才出现混浊无现象无现象无现象Na有气体产生有气体产生无现象(D)(B)(A)(C)（4）Br2H2O白色沉淀片刻后出现混浊卢卡斯试剂立刻出现混浊加热才出现混浊无现象无现象无现象(E)无现象Na有气体产生有气体产生有气体产生无现象(D)(B)(A)(C)（5）紫色浓HCl无现象无现象无现象Na有气体产生无现象Fe3+溶解不溶无现象6.给下列苯酚的衍生物按酸性由强到弱进行排序。(A)(D)(E)(B)(C)(F)OHOHC2H5OHNO2OHOCH3OHClOHCH3解：分析：吸电子基使酸性增强，供电子基使酸性减弱。（F）>（C）>（A）>（B）>（D）>（E）7.写出2-丁醇与下列试剂作用的产物。（1）浓H2SO4，加热（2）HBr（3）SOCl2（4）苯，BF3（5）Na（6）Cu，加热（7）CH3COOH，H2SO4（8）K2Cr2O7，H2SO4（9）Al2O3，加热(1)H2SO4，加热(2)HBr(3)Na(4)Cu，加热(5)K2Cr2O7+H2SO4解：(1)CH3CH=CHCH3(2)CH3CH2CHCH3Br(3)CH3CH2CHCH3Cl(4)CHCH3C2H5(5)CH3CH2CHCH3ONa(6)CH3CH2CCH3O(7)CH3COOCHCH2CH3CH3（8）CH3CH2CCH3O(9)CH3CH=CHCH38.写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式。（1）FeCl3（2）Br2（水溶液）（3）NaOH溶液（4）Cl2（5）乙酸酐（6）稀硝酸（7）硫酸（8）乙酰氯（9）(CH3)2SO4(NaOH)解：(1)；(2)；(3)(4)；(5)OCOCH3CH3；(6)OHCH3O2N；(7)；(8)；(9)9.根据醚的性质及制备方法完成下列反应式。(6)(5)(1)(2)(3)(4)CH3ICH3CH2CH2ONaCH3CH2BrCH3CH2CHONaCH3CH2CH2ClCH3CH2CONaCH3CCH3CH3CH2CH2ONaCH3CH3CH3CH3ClOCH3OC2H5HIHNO3H2SO4???????CH3CH3H2O???NaCN，??(7)H2CCH2OHCH3ONaCH3CCMgBrEt2O(CH3)2CuLi，，H2OH3O??H3O解：（1）（2）（3）（4）（5）（6）OC2H5CH3O2NH...
