微型专题5有机合成与推断综合应用[学习目标定位]1.掌握有机合成路线设计的一般程序和方法，能够结合绿色合成思想对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。学会结合题目信息设计新的有机合成路线。2.掌握有机合成中碳链的增长和官能团引入及其转化的方法。3.掌握烃及烃的衍生物的结构与性质，推测合成过程中某物质的结构简式或所含官能团。能写出某步反应的条件、反应方程式。能判断多官能团的某有机物所发生的反应类型并能分析合成路线中某些步骤发生的反应类型。一、有机合成综合题的解题方法1．有机合成路线的选择和优化例1局部麻醉药普鲁卡因E[结构简式为]的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略)：完成下列填空：(1)比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是________。(2)写出反应试剂和反应条件。反应①______________；反应③______________。(3)设计反应②的目的是_________________________________________________。(4)B的结构简式为_____________________________________________________；C的名称是_________________________________________________________。(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式__________________________。①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗________molNaOH。(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)邻二甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4，加热酸性KMnO4溶液，加热(3)保护氨基，使之在后续的氧化反应中不被氧化(4)对氨基苯甲酸(5)或()2(6)合成路线较长，导致总产率较低(合理即可)解析(1)A是甲苯，比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物应该是只有两个侧链的物质，它是邻二甲苯，结构简式为(2)甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生(3)—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。(4)与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，则B的结构简式为B发生水解反应，断开肽键，亚氨基结合H原子形成氨基，C的结构简式是名称为对氨基苯甲酸。(5)D的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解，说明含有酯基，③有3种不同化学环境的氢原子，说明分子中含有3种不同位置的氢原子，则其同分异构体是也可能是该物质中含有酯基，酯基水解产生甲酸和酚羟基，二者都可以与NaOH发生反应，所以1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗2molNaOH。(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是合成路线较长，经过的反应步骤多，导致总产率低。【考点】有机合成路线的设计【题点】有机合成路线的优化和选择方法点拨优先合成路线主要思路(1)符合化学反应原理，反应条件温和，能耗低，操作简单，易于实现。(2)合成路线步骤少，最终产率高。(3)符合“绿色环保”要求，原子利用率高。(4)起始原料廉价、易得、低毒性、低污染。(5)官能团引入顺序要合理。2．有机合成分析方法的应用例2(2017·全国卷Ⅰ，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________、________。(3)E的结构简式为________________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________。(5)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(酯化反应)(3)(4)(5)解析(1)A→B发生题给信...
