重要有机物之间的转化[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析：根据有机物分子中的化学键和官能团，理解碳骨架的变化及官能团衍变的反应规律，掌握官能团引入、转化及消除的方法。2.证据推理与模型认知：形成对有机反应多角度认识的基本思路；建立分析有机物分子结构的思维模型，并利用模型进一步掌握有机合成和推断的基本方法和步骤。一、重要有机物之间的转化1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2．有机物转化过程中官能团引入和消除的方法(1)有机分子中官能团的引入和转化①引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。②引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应，醇与氢卤酸的取代反应。③在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。④在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。(2)有机物分子中官能团的消除①消除不饱和双键或叁键，可通过加成反应。②经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。③通过加成、氧化反应可消除—CHO。④通过水解反应可消除酯基。例1可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤还原A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③答案B解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。例2已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为)②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：③R—CHO＋H2―→R—CH2OH现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：丁二烯――→――→――→――→――→C7H14O甲基环己烷请按要求填空：(1)A的结构简式是___________________；B的结构简式是__________________。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④______________________，反应类型__________。反应⑤______________________，反应类型__________。答案(1)(2)解析理解题给信息是解决本题的关键，因为原料是丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到六元碳环。目标产物的六元环的支链为甲基，由信息②及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下：思维启迪通过有机物分子碳架结构的改变以及分子中官能团的衍变，进一步体会有机物分子中化学键、官能团与有机物化学性质之间的关系，促进“微观探析与宏观辨析”化学学科素养的发展。相关链接改变碳架结构的常用方法1．增长碳链(1)卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaClCH3CH2CN―――→CH3CH2COOH(2)醛、酮与氢氰酸的加成反应(3)卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Na――→2CH3C≡CNa＋H2CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl(4)羟醛缩合反应2．缩短碳链(1)脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。(2)氧化反应：；R—CH==CH2―――――――→RCOOH＋CO2↑。(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。(4)烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16；C8H18――→C4H10＋C4H8。3．成环(1)二烯烃成环反应(2)形成环酯(3)形成环醚4．开环(1)环酯水解开环(2)环烯烃氧化开环二、有机合成1．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线：――→――――――→――→――→――――――――――→(2)二元化合物合成路线：――→―――――→――→――→―――――→(3)芳香化合物合成路线―――――――→芳香酯2．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，...
