江苏省怀仁中学高三化学复习《有机合成》强化训练（2）1、雷诺嗪是治疗慢性心绞痛首选新药。雷诺嗪合成路线如下：CH3CH3NH2+ClCH2COClCH3CH3NHCOCH2ClNHHNCH3CH3NHCOCH2NHNOHOCH3NaOHClCH2CHCH2OOCH3OCH2CHCH2OCH3CH3NHCOCH2NCH2CHCH2ONOHOCH3À×ŵຣ¨A£©£¨B£©£¨C£©£¨D£©£¨E£©£¨F£©（1）雷诺嗪中含氧官能团，除酰胺键（-NHCO-）外，另两种官能团名称：、。（2）写出满足下列条件A的同分异构体的数目。①A能与FeCl3溶液发生显色反应；②1molA可与2molNaOH反应。（3）C→D中，加入适量NaOH的作用是：。（4）从雷诺嗪合成路线得到启示，可用间二甲苯、ClCH2COCl、(C2H5)NH（无机试剂任用）合成盐酸利多卡因，请在横线上补充反应物，在方框内补充生成物。已知：CH3CH3HNO3/H2SO4CH3CH3HClCH3CH3NHCOCH2N(C2H5)2·HCl·H2O[][][]HNO3/H2SO4CH3CH3NHCOCH2N(C2H5)22、某制药厂用两种石油裂解气C4H8和C2H4以及成一种药物K，其合成路线设计如下：其中G无酸性，H、I有酸性；D可与NaHCO3溶液作用生成气体，并遇FeCl3溶液不显紫色；K的分子式为(C15H16O6)n。请完成下列各题：（1）上述过程中属于取代反应的是。（2）写出结构简式：E，K。（3）写出下列反应的化学方程式：B→C：H→I:（4）写出I的属于链状酯类且其核磁共振氢谱图中有三个吸收峰的同分异构体的结构简式3、吲哚昔酚(idoxifene)可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如下：图表1高考资源网（1）反应类型：B→C；D→E。（2）D中含氧官能团有：（写名称）。KMnO4H+QNaBH4AH2NiB2C1DÖ±Á´»¯ºÏÎïC2H4O(NH3)2+AgBCCOHHOOOENaBH4F3G°ËÔª»·×´»¯ºÏÎïH2SO4ŨH2SO4ŨO3H2OZn4（3）满足下列三个条件的A的同分异构体数目有种。①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液作用不显色（4）E→F中还有一种副产物G生成，G与F互为同分异构体，且含有三个六员环，G结构简式为：。（5）2,2-二甲基戊酸[]是有机合成中间体，请设计合理的方案以丙酮（）为唯一有机原料合成2,2-二甲基戊酸（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①合成过程中无机试剂任选；②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似4、已知：有机物Q只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为7：10：3，Q具有酸性；1molQ需要1mol氢氧化钠完全中和；1molQ可以和1molBr2加成，以测定Q的相对分子质量不大于150。各有机物的转化关系如图所示。CH3CORNaBH4CHCH3OHRRCHCR2H2OZnO3RCHOR1CO+H+KMnO4RCOOH+COOHR1RCHCHR1H2O+①②R2R2回答下列问题：（1）写出Q的结构简式。（2）反应（8）的反应类型是。（3）A—F六种物质中含有手性碳原子的是（用字母填写）。（4）写出一种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式。①能发生银镜反应②能发生水解反应③结构中无和环状结构（5）写出一定条件下F生成高分子化合物的反应方程式。（6）丙酮酸是E的最简单的同系物。试以丙酮酸为原料合成乙二酸（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）5、是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是(2)B→C的反应类型是。(3)写出两种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式①苯环上的一取代产物只有两种：②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应。(4)写出下和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：(5)下列关于G的说法正确的是a．能与溴的四氯化碳溶液反应b．能与金属钠反应c．1molG最多能和3mol氢气反应d．分子式是C9H6O3，(6)请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯()用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
