高三第二轮复习《有机物的推断》罗田县肖家坳中学肖厚林黄笑梅一、热点考向：1、烃及烃的衍生物之间的转变关系2、官能团之间的转化方法二、有机合成的基本思路为：1、分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。2、分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。3、读懂信息：题中的信息可能是成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到的官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的联系。4、可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导。三、有机推断题的重要突破口：1、根据反应中的特殊条件进行推断⑴NaOH水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。⑵NaOH醇溶液——卤代烃的消去反应。⑶浓H2SO4加热———醇消去、酯化、苯环的硝化等。⑷溴水或溴的CCl4溶液————烯烃、炔烃的加热、酚的取代反应。⑸O2/Cu———醇的氧化反应⑹新制Cu(OH)2或银氨溶液————醛氧化成羧酸⑺稀H2SO4—————酯的水解、淀粉的水解⑻H2、催化剂———烯烃（炔烃）的加成、芳香烃的加成、醛还原成醇的反应。2、根据特征现象进行推断⑴使溴水褪色，则表示物质中可能含有CC、CC或⑵使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有CC、CC或醛基或苯的同系物。CHO⑶遇FeCl3溶液显紫色，该物质中含有酚羟基⑷加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加Ag(NH3)2OH有银镜出现，说明该物质中含有醛基⑸加入钠有H2产生，表示物质可能有或⑹加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有羧基⑺加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质为苯酚3、根据一些特征数字来推断有机物中官能团的数目⑴1mol2molAg或1molCu2O⑵RCH2OHRCHORCOOHMM-2M+14⑶RCH2OHCH3COOCH2RMM+42⑷RCOOHRCOOC2H5MM+28（以上各式中M代表一种有机物的相对分子质量）如某醇与足量乙酸发生酯化反应所得产物的相对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。4、以特征的产物为突破中来推断碳架结构和官能团的位置⑴若醇被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”，若醇能被氧化成酮，则醇分子中含有“—CHOH”，若醇不能被氧化，则醇分子中含“—C—OH”⑵由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置⑶由取代产物的种类可确定碳架结构。催化剂O2催化剂O2CH3COOH浓硫酸△CH3CH2OH浓硫酸△—OHCOOHCHO⑷由加氢后的碳架结构可确定“CC”或“CC”的位置。⑸由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯可确定该有机物是含羟基的酸，并根据酯的结构确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。5、以一些特殊的转化关系为突破口来推断有机物的类型。⑴ABC，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为羧酸。B⑵A（CnH2nO2）C符合此转化关系的有机物为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和羧酸，当碱作催化剂时产物是醇和羧酸盐。⑶有机三角：ABC由此转化关系可推知：A、B、C分别为烷烃、卤代烃和醇三类物质间的转化。四、例题：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H802有关的转化关系如图所示：已知：①A的碳链无支链且1molA能与4molAg(NH3)OH完全反应；②B为五元环酯.O2O2无机酸或碱提示:CH3CHCH—RBrCH2CCH—R⑴A中的所含官能团是⑵B、H结构简式为,⑶写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）DC：EF（只写①条件下的反应）：⑷F的加聚产物的结构简式为：［思路点拔］：本题可以根据A的分子式及A的性质先推导出A的分子结构，然后依据框图中各物质的转化关系及题目提供信息推导出其他有机物的结构。［答案］：⑴醛基(或CHO)⑵B：OCH3CHCOCH2CH2H：OHCCH2CH2CH2COOH⑶CH3CHOHCH2CH2COOHCH3CHCHCH2COOH＋H2OBrCH2CH=CHCH2COOH＋2NaOHHOCH2CHCHCH2COONa＋NaBr＋H2O⑷CH2COOHCHCHnCH2OH五、变式样训练：△溴代试剂(NBS)△浓硫酸△已知有机物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，它可发生如下转化：B（M=60）EA（C9H8O4）CD请回答下列问题：⑴反应①②都是属于取代反应，其中①是反应，②是_____反应（填有机反应名称）。⑵A的结构简式是：⑶反应③的化学方程式是（有机物写结构简式）⑷写出A与NaOH溶液共热的化学方程式（有机物写结构简式）⑸写出三种与A具有相同官能团且均...
