第2课时酚1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。重点2.知道酚类物质对环境和健康的影响。苯酚的组成、结构和性质[基础·初探]1.分子组成和结构2.物理性质3.化学性质(1)弱酸性现象:①液体浑浊,②液体变澄清,③④液体变浑浊。对应的化学方程式为②C6H5OH+NaOH―→C6H5ONa+H2O,③C6H5ONa+HCl―→C6H5OH+NaCl,④C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3。(2)取代反应试管中立即产生白色沉淀化学方程式为(3)显色反应苯酚与FeCl3溶液作用溶液显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。[探究·升华][思考探究]从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程如下:问题思考:(1)进行操作①能将废水中的苯酚转移至苯中,据此分析苯酚的溶解性。【提示】苯酚在有机溶剂中的溶解性大于在水中的溶解性。(2)写出操作②中反应的化学方程式,分析为什么苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应?【提示】+NaOH―→+H2O。苯酚中的羟基与苯环直接相连,受到苯环的影响,氢氧键易断裂,苯酚中的羟基显酸性。(3)为什么向溶液中通入CO2时既使CO2不足量,生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3?【提示】苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为。因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。[认知升华]苯酚中苯环与羟基的特殊性质苯酚分子中的羟基与苯环直接相连,由于官能团之间的相互影响,使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。1.苯环对羟基的影响——显酸性:苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性。2.羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代:羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别:苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化,呈粉红色与Br2的取代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼,易被取代与H2的加成反应条件催化剂、加热催化剂、加热催化剂、加热本质都含苯环,故都可发生加成反应【特别提醒】(1)羟基活泼性,R—OH<H—OH<。(2)用FeCl3溶液或溴水可以检验苯酚的存在。[题组·冲关]题组1苯酚的性质及其应用1.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是()A.①③B.②③C.②④D.④⑤【解析】苯酚有毒,且有腐蚀性。【答案】A2.下列关于苯酚的说法中,不正确的是()A.纯净的苯酚是粉红色晶体B.有特殊气味C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂D.苯酚有毒,沾到皮肤上,可用酒精洗涤【解析】纯净的苯酚是无色晶体,在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色,A错误;苯酚有毒,沾到皮肤上,可用酒精洗涤。【答案】A3.向下列溶液中通入过量CO2,最终出现浑浊的是()A.氢氧化钙饱和溶液B.苯酚钠溶液C.氯化钙饱和溶液D.醋酸钠饱和溶液【解析】通入过量的CO2,选项A将生成易溶的Ca(HCO3)2而得澄清溶液;选项C、D不与CO2反应,因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都要弱;只有选项B能生成溶解度较小的而使溶液变浑浊。【答案】B4.将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如图所示方法和操作:(1)写出物质①和⑤的化学式:①________________;⑤________________。(2)写出分离方法②和③的名称:②_______________;③________________。(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________。(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式:________________________________________________________________________________________。(5)分离出的苯酚含在________中。【解析】此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异:其中苯酚有...