专题21有机化学综合题1．【2018届崇明区二模】杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：已知：(CH3CO)2O是乙酸酐，也可写成。请回答下列问题：（1）写出反应类型：①________；③________。（2）写出反应②的化学方程式：_______________________。（3）写出两种符合下列条件的的同分异构体：______。i.含有苯环ii.含有醛基：（4）以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。取少量ClCH2COOH置于试管中，________，加热，_________________，滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。（5）根据上述合成路线，设计以CH3COOH和为原料制备的合成路线（其它试剂任选）_______。【答案】取代反应取代反应ClCH2COOH+CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3+H2O(任写两种即可)加入NaOH溶液加入过量硝酸详解：(1).通过以上分析知，①、③均为取代反应，故答案为：取代反应；取代反应；(2).反应②为ClCH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH2CH3和H2O，反应方程式为ClCH2COOH+CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3+H2O，故答案为：ClCH2COOH+CH3CH2OHClCH2COOCH2CH3+H2O；(3).符合题目条件的的同分异构体有：，故答案为：(任写两种即可)；(4).取少量ClCH2COOH置于试管中，加入NaOH溶液、加热，然后加入过量硝酸中和未反应完的NaOH，最后滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀，如果有白色沉淀说明该物质中含有氯元素，否则不含氯元素，故答案为：加入NaOH溶液；加入过量硝酸；(5).以CH3COOH和为原料制备时，可以先用CH3COOH和氯气发生取代反应生成ClCH2COOH，ClCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成ClCH2COOCH3，苯发生取代反应生成苯甲醛，苯甲醛和ClCH2COOCH3发生取代反应生成目标产物，其合成路线为：，故答案为：。点睛：本题综合考查有机合成，解答本题时要注意根据反应前后结构简式的变化情况确定反应类型，试题难度一般。本题的易错点是第(4)问，在加入硝酸银溶液检验氯离子之前，必须加入过量稀硝酸中和掉未完全反应的NaOH，否则无法达到实验目的。2．【2018届长宁区第二学期期中】普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:请回答下列问题:（1）写出下列反应类型，反应①属于_____反应，反应②属于_____反应。写出化合物B的结构简式_____。（2）已知:试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是：_____并写出C+D→E反应的化学方程式：_____（3）已知与化合物B是同分异构体，且同时符合下列条件①②。写出同时符合下列条件的B的其它3个同分异构体的结构简式_____。①分子中含有羧基②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子（4）α-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是_____。设计一条由AMS合成的合成路线：____。【答案】加成取代苯环、酯基、硝基任选一+HOCH2CH2N(CH2CH3)2芳香烃符合下列条件①分子中含有羧基，②H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则两取代基在对位上，符合条件的同分异构体有；（4）α-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是芳香烃。与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，氧化得到，合成路线如下：。3．【2018届杨浦区二模】惕格酸（C5H8O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下：完成下列填空：（1）写出反应类型。反应I：_____________反应、反应V：_______________反应。（2）写出反应II试剂和反应条件：________________________________________。（3）写出反应III的化学反应方程式：___________________________________________。（4）如何检验中的溴元素？____________________________________。（5）写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：_________________________。条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。溴代甲基环己烷（也可表示为）可通过反应合成1-甲基环己烯（也可表示为）（6）设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1-甲基环己烯的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）________________【答案】加...
