第五讲有机合成与推断题型九有机合成与推断1．(2015·高考命题研究专家原创卷)聚乙烯醇肉桂酸酯X()广泛用于制备集成电路、电子元件的光刻工艺。下面是聚乙烯醇肉桂酸酯的一种合成路线：已知：(1)反应②是加聚反应，B的结构简式为________________________________________________________________________。(2)③的反应类型为______________；E的化学名称为______________。(3)反应⑥的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物E可由甲苯经过下列两步反应制得：反应Ⅰ的化学方程式为________________________________________________________________________，反应Ⅱ的试剂为__________________。(5)反应③除生成D外，还生成一种有机化合物，该化合物酸化后得有机化合物H，H的某种同分异构体的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶1，则该同分异构体中含有的官能团为________。(6)能发生银镜反应且只有一种官能团的G的芳香族同分异构体共有________种。解析：(1)反应②是加聚反应，则由C逆推可知B为CH2===CHOOCCH3。(2)反应③为酯的水解反应，即取代反应。E为苯甲醇，反应④为氧化反应。(3)反应⑥为酯化反应。(4)反应Ⅰ是甲苯在光照条件下与氯气发生的取代反应，W为，反应Ⅱ为卤代烃的水解反应。(5)反应③除生成D外，还生成CH3COONa，酸化得有机化合物H：CH3COOH，其同分异构体HOCH2CHO的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为2∶1∶1，HOCH2CHO中的官能团是醛基和羟基。(6)G的结构简式为，其同分异构体能发生银镜反应且只有一种官能团，可知其同分异构体中有2个醛基。若苯环上有3个取代基(2个醛基、1个甲基)，则有6种同分异构体；若苯环上有2个取代基(—CHO、—CH2CHO)，则有3种同分异构体；若苯环上只有1个取代基，则符合条件的同分异构体为。综上共有10种同分异构体。2．(2015·陕西宝鸡高三质量检测)有机物A可用于制备药物阿司匹林M，可发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去，小括号内为各物质的化学式)。请回答下列问题：(1)1molA在氢氧化钠溶液中加热，充分反应消耗氢氧化钠________mol。(2)有机物B中含有官能团的名称为________。(3)以有机物为原料，经过消去反应→________→________→酸化反应可制得有机物C(填相应的有机反应类型)。(4)写出下列反应方程式：①有机物C被O2氧化生成有机物D：________________________________________________________________________________________________________________________________________________；②有机物E制得有机物F：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)M的结构简式为________________________________________________________________________。(6)满足以下条件的M的同分异构体有________种；①苯环上只含有两个侧链②能发生水解③能发生银镜反应④含氧原子的官能团不超过2个写出其中能与NaHCO3反应的同分异构体的结构简式：____________________(任写一种)。3．(2015·江西八所重点中学高三联考)化合物H具有似龙涎香、琥珀香气息，香气淡而持久，广泛用作香精的稀释剂和定香剂。合成它的一种路线如下：②A的苯环上有两个取代基，它们的位置相邻③在D溶液中滴加几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色④芳香烃F的相对分子质量介于90～100之间，0.1molF充分燃烧可生成7.2g水⑤R1COOH＋RCH2Cl――→R1COOCH2R＋HCl回答下列问题：(1)A的化学名称是________，由C生成D的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)由F生成G的化学方程式为____________________________________________________________________________________________，反应类型为________。(3)H的结构简式为________________________________________________________________________。(4)C的同分异构体中含有三取代苯结构和两个A中的官能团，又可发生银镜反应的有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式是(任写一种即可)________________________。答案：(1)2甲基苯酚(或邻甲基苯酚)
