第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃卤代烃的结构和性质卤代烃的结构和性质§2-3§2-3卤代烃卤代烃指决定化合物化学特性的原子或原子团。常见的官能团有：卤素原子（－X）、羟基（－OH）、醛基（－CHO）、羧基（－COOH）、硝基（－NO2）、氨基（－NH2）等。C＝C和C≡C也分别是烯烃和炔烃的官能团。【【复习提问】】什么是官能团？一.卤代烃1.定义:2.卤代烃的判断:只含有C、H、-X的有机物。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。3.分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为：R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃R-CX3多卤代烃（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X芳香卤代烃（4）物理性质：a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。b.熔沸点大于同碳个数的烃。c.少数是气体，大多为液体或固体。球棍模型二.溴乙烷:1.分子结构：C2H5BrHH—C—C—BrHHH①分子式:②结构式:③结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br在核磁共振氢谱中怎样表现？比例模型吸收峰的面积之比为：3:2（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4℃。【比较】乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水。3.化学性质：HH—C—C—BrHHH①②只断②发生水解反应同时断①②发生消去反应【结论】由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键容易断裂。因此反应活性增强。即由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。2.物理性质：（1）溴乙烷的取代反应:水解反应反应条件：NaOH水溶液、加热。C2H5—Br+H—OH△NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBrH2O△或【结论】卤代烃水解可以生成醇：C2H5-OH+HBrCH2BrCH2Br+NaOHH2OCH2OHCH2OH+2NaBr2（2）溴乙烷的消去反应:（1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。（2）消去反应发生的条件：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻边碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻边碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。即发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子。【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：【思考与交流】（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？（2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。【例题1】。D【变式练习1】下列物质中不能发生消去反应的是（）。①②③④⑤⑥A.①②③⑤B.②④C.②④⑤D.①⑤⑥Br2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2CH3CHClCH3CH3CH—B【学与问】溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？[例题2】为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是()。C过量过量HNO3HNO3三.卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液有沉淀产生AgNO3溶液四.卤代烃的应用：1.致冷剂;2.麻醉剂;3.灭火剂;4.有机溶剂。白色淡黄色黄色说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子【点击高考】（2011年新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）()。A.6种B.7种C.8种D.9种C[解析]C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。
