高中化学 专题讲座（六）卤代烃的生成及在有机合成中的应用 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学试题VIP专享VIP免费

专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH3CH3＋Cl2――→HCl＋CH3CH2Cl＋Br2――→Br＋HBr(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH3CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl二、卤代烃在有机合成中的应用1．由一卤代烃转化为醇。(1)直接水解生成一元醇。如：CH3CH2Cl＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaCl(2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。如：CH3CH2—Cl＋KOH――→CH2===CH2↑＋KCl＋H2OCH2===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2ClCH2Cl—CH2Cl＋2NaOH――→CH2OH—CH2OH＋2NaCl2．在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。如：CH3CH2—Cl＋CN－――→CH3CH2CN＋Cl－[ 练习 ] ________________________________________1．根据下面的反应路线及所给信息填空： (1，3环己二烯)(1)A 的结构简式是________，名称是________。(2)反应①的反应类型是________，反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是_______________________________________，反应①的化学方程式是________________________。答案：(1) 环己烷(2)取代反应 消去反应 加成反应2．已知 R—CH===CH2＋HX―→ (主要产物)。下图中的 A、B 分别是化学式C3H7Cl 的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A、B、C、D、E 的结构简式：______________、______________、______________、____________、____________。(2)由 E 转化为 B，由 B 转化为 D 的化学方程式：__________________________________________________________________、_____________________________________________________。解析：C3H7Cl 的两种同分异构体分别为 CH3CH2CH2Cl 和，A 不论是二者中的哪一种结构，在 KOH 醇溶液中共热反应只生成一种结构 E：CH3—CH===CH2，由所给信息可知，CH3—CH===CH2 与 HCl 加 成 的 主 要 产 物 为， 所 以 B 为，A 为 CH3—CH2—CH2—Cl。答案：(1)CH3—CH2—CH2Cl CH3—CH2—CH2OH CH3—CH===CH2