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医用有机化学复习提纲一、 题型 : 命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择及填空 4、鉴别 5、推断 6、合成二、重点1.多原子分子:键能≠离解能,为同一类的共价键的离解能的平均值2.体积大、电负性小,键的极化度大3.烷烃的优势构象4.常见的烷基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基5.次序规则 : -I>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR >- OH>-NO2>-NR2>-NHR>-NH2 -CCl3>-CHCl2>COCl>-CH2Cl> -COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHROH>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2> -CH2R>-CH3>-D>-H 6.Z/E 命名法 : 优先基团在双键的同侧,Z- 优先基团在双键的异侧,E- 7.顺反异构 : (1)分子中存在限制碳原子自由旋转的因素,如双键或环(2)不能自由旋转的碳原子,各连有两个不同的原子或基团时,即 a≠b 且 d≠e 8.共轭二烯烃 :键长的平均化9.顺序规则 :HC ≡C->CH2=CH- >CH3CH2- -COOH > -CHO > - CH2OH 10.某烯炔11. 沸点 : 同碳数,直链比异构烷烃的沸点高,支链数增加,沸点减小;同碳数,相同支链数,对称性增加,沸点略有增加(比直链的低)12. 熔点 : 分子对称性高的在晶格中排列比较整齐、紧密,分子间力大,对熔点影响较大13.14. 烯烃 :能溶于浓硫酸 ;中性或碱性,冷稀的高锰酸钾溶液,有MnO2 沉淀的生成,一般不用来鉴别,实验室制备邻二醇的方法;酸性高锰酸钾溶液,重铬酸钾溶液,C= C 断裂氧化成 C=O ,C 上的 H 氧化成 -OH;臭氧氧化,无氢的(= C RR ' )生成酮,含一个氢的(= CHR )生成醛,含二个氢的(= CH2 )生成甲醛CH2=CH — Cl CH2=CH — CH3 诱导效应- I (吸电子诱导效应)+ I 共轭效应+C( 斥电子共轭效应 ) (P 多-π 共轭)+ C (σ -π 超共轭 ) 亲电加成活性-I> +C 活性减弱(致钝)+ I ,+ C 活性增强(致活)定位(由共轭决定)+C + C 15.16. H: 3 oH >2 oH> 1 oH > CH3-H 与离解能有关,离解能越低,越易裂解游离基的稳定性:3oR· >2oR· > 1oR· > CH3 ·17. 烯烃亲电加成反应机理:加 Br2 时,电负性大的带正电荷不稳定(氯电负性更大,不会形成氯鎓离子); 乙烯通入溴的氯化钠溶液中进行反应时,产物除了1,2-二溴乙烷外,还有 1-氯-2-溴乙烷;加卤化氢, 活性顺序 HI>HBr>HCl,第一步质子 (H+ )与 烯 烃 生 成 碳 正 离 子 ( 中 间 体 ); 亲 电 加 成 : 烯 烃 > ...

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