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浙理正交法优化苯甲醛与氯仿的亲核取代实验VIP免费

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综合化学实验报告 正交法优化苯甲醛与氯仿的亲核取代反应 应用化学(1)班 I09140108 王倩云 2012年 5月 31日 一、实验背景 1、 实验设计思路: 正交法优化有机实验反应条件实验目的亲核取代反应的原理与影响因素正交实验设计的方法实验原理和方法根据实验原理和方法设计实验流程,选用实验药品和装置正交实验33 或23实验实验对比控制结果处理单因素实验评价与修正最优条件结果与讨论正交实验 2、 实验目的: (1) 熟悉亲核加成反应的原理与方法; (2)了解和掌握影响亲核加成反应的一般因素; (3) 学习利用正交实验优化有机反应条件的原理和方法。 3、 实验原理: 结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的结晶型固体香料,是一种良好的定香剂,广泛使用于化妆品和皂用香精,尤其适用于粉剂化的化妆品,在香料和日用化工产品中具有广阔的应用价值。 而它的关键中间体则是由三氯甲基负离子与苯甲醛进行亲核加成反应得到的,具体反应式如下: CHO+CHCl3KOHCHCCl3HO 亲核加成反应是有机化学中构成碳碳键的最主要的反应之一,在有机合成中具有重要的意义。一般是由具有负电子的亲核试剂进攻缺电子的碳原子,从而反应构筑碳碳键,在苯甲醛与氯仿的反应中,氯仿上的酸性质子在碱的存在下失去,从而变成三氯甲基负离子,而该负离子进一步进攻苯甲醛的羰基从而发生反应。具体反应机理如下: CHCl3OH-CCl3 +H2OCOHCCl3 +CH CCl3OH2OCH CCl3HO+OH- 而另一方面,醛基具有部分的氧化性和还原性,因此在浓碱的存在下还能发生自身的氧化还原反应,反应如下: OH-CHOCH2OHCOO-+ 还有其他副反应: CHCl3NaOH:CCl2 HCOCOCClCl:CCl2重排CCHClOHCl CCHClOClNaOHCCHOHOONa 由于苯甲醛、氯仿与氢氧化钾溶液不互溶,因此反应需要加入一定量的助溶溶剂或相转移催化剂,并且反应需要剧烈的搅拌以增加氯仿与碱的接触使三氯甲基负离子容易生成。因而,影响该反应的因素除了温度、时间、原料比等影响常规亲核加成反应的因素外,还有助溶溶剂或相转移催化剂的量也是一个重要的方面。而在这么多因素的存在下找出一条最优化的反应条件实在不是一件简单的工作,就以上述反应的四因素四水平条件来说,需要进行44 = 256次实验,这显然是不现实的,而正交实验法能够解决这个问题。 正交试验设计(Orthogonal experimental design)是研究多因素多水平的一种设计方法,它是根据正交性从全面试验中挑选出部分有代表性的点进行试验,这些有代表性的...

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