第九章皂苷学习目标通过学习皂苷的基本概念、结构分类、理化性质、提取与分离的有关知识，为后续章节的学习奠定基础。本章内容：概述结构类型理化性质提取与分离★一、定义皂苷是一类结构复杂、性质特殊的苷类化合物,因其水溶液振摇后产生大量、似肥皂样的持久泡沫，故名皂苷。概述二、分布主要分布在桔梗科、薯蓣科、远志科、五加科、百合科、豆科、玄参科等植物中。主要中药有桔梗、远志、人参、三七、绞股蓝、甘草、柴胡、商陆等。三、生物活性1、祛痰止咳，如桔梗、远志中的皂苷2、调节机体代谢、增强机体免疫功能，如人参皂苷3、抗变态反应和治疗消化性溃疡，如甘草中的皂苷……防治心脑血管疾病：地奥心血康胶囊—含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，总量在90%以上，治疗冠心病。心脑舒通—由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病的防治。盾叶冠心宁—从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。黄山药蒺藜盾叶薯蓣抗肿瘤：从百合科植物虎眼万年青中分离出一种皂苷OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。虎眼万年青近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领域之一。如：乌苏酸为夏枯草等植物的抗癌活性成分，雪胆甲素是山苦瓜的抗癌活性成分夏枯草山苦瓜人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。柴胡★第二节结构与分类按苷元结构分为1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构；2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位。一、甾体皂苷由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有27个碳，其基本碳架称为螺旋甾烷及其异构体异螺旋甾烷。5OO异螺旋甾烷1234678101118191213141516172021222324252627ABCDEFOO螺旋甾烷1234678101118191213141516172021222324252627ABCDEF通式：HHH9H5HH9HH直立键平伏键（一）甾体皂苷元的结构特点1、分子中含有A、B、C、D、E、F六个环，A、B、C、D环为甾体母核；C17位上侧链和C16骈合为五元含氧环（呋喃环E），E环上又以螺缩酮形式连接六元含氧环（吡喃环F），共同组成螺旋甾烷结构。2、C10、C13、C20和C25位都有一个甲基，3、分子中有多个羟基，大多数在C3位上有羟基，多与糖结合成苷。4、甾体皂苷分子大多不含羧基，呈中性，故甾体皂苷又称为中性皂苷。（二）甾体皂苷的结构分类1、螺旋甾烷型2、异螺旋甾烷型OOOOHOHOOOOHOOOHOHglcglcgalaOCH2OH薯蓣皂苷元H剑麻皂苷元薤xiè白苷丁纽替皂苷元2（三）结构举例螺旋甾烷型异螺旋甾烷型二、三萜皂苷是由30个碳组成的萜类化合物，由六个异戊二烯单位组成。三萜皂苷分子多含有-COOH，又称为酸性皂苷。三萜皂苷的分类多按其苷元中30个碳组成环的数目多少，分为四环三萜皂苷和五环三萜皂苷。（一）四环三萜皂苷其基本骨架也是甾烷结构,A/B、B/C、C/D环均为反式稠合；C17连接8个碳原子支链，C4位上有偕二甲基，C30甲基连接在C14位上，四环三萜皂苷元分成三类：1、羊毛脂甾型2、达玛烷型3、葫芦烷型1、羊毛甾烷型13478911121315171920212223242627282910HH3018H羊毛甾烷型14羊毛脂甾烷也叫羊毛脂烷，其结构特点是A/B环、B/C环和C/D环都是反式，10、13、14位分别连有,,-CH3，C20为R构型，C17侧链为β构型,C3位常有-OH存在。C18-甲基连接在C13位上。羊毛脂醇是羊毛脂的主要成分，它也存在于大戟属植物Euphorbiabalsamifera的乳液中。HOHH羊毛脂醇从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，26-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。2017141310HHHHHCOOHOOHOOO灵芝酸C3111523261347891112131517181920212223242627282910...
