有机合成和推断题常用信息一．有机合成常用的有机信息1．烷基取代苯R可以被 KMnO4 的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有 C一 H键，则不容易被氧化得到COOH。【解析】此反应可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。2. 烯烃复分解反应【解析】该反应又有有机“交谊舞 ”反应之称。相当于双键两端分别是两个在跳舞的舞伴，遇到另一对的时候，交换一下舞伴。(2005 年诺贝尔化学奖研究成果)3. 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNOH 2CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。【解析】卤代烃与氰化物取代反应后，再水解得到羧酸，这是增长一个碳的常用方法。4. 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O 【解析】这是制备酸酐的一种办法。5. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：CHCHCH23CCH3CH3① O3② Zn/H 2OCHCHCH23OOCCH3CH3RCH=CHR’与碱性 KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。【解析】这都属于烯烃的氧化反应。其中，臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。通过分析氧化后的产物，可以推知碳碳双键的位置。7. 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： ( 也可表示为： +║→)【解析】这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。8. 马氏规则与反马氏规则R 1R 1R2R2R 1R 1R 2R 2+R1R1R 1R 1R 2R 2R2R2+催化剂【解析】不对称烯烃与卤化氢加成一般遵守马氏规则，即时H加在原来双键碳中氢多的碳原子上。当有过氧化物存在时，遵守反马氏规则。9. 在药物、 香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：【解析】这是醛基、羰基的保护反应，最后在酸性条件下水解可重新释放出醛基、羰基。10. 卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr 【解析】这是合成对称烷烃的首选办法。11. 已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。如：【解析】这是羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法。①R-CH=O + R'CHCHO RCH-CHCHO 稀碱OHR'H12. 通常情况下 , 多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的, 容易自动失水 , 生成碳氧双键的结构：13. 烯烃碳原子上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的...
