2019-07-14————————————————————《有机化学》（上）复习总结————————————————11- 1 - **************************************************************************************************************** 《有机化学》（上）复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－ COOH＞ － SO3H＞ － COOR＞ － COX＞ － CN＞ － CHO＞ >C＝ O＞ － OH(醇)＞－ OH(酚 )＞ － SH＞ － NH2＞ － OR＞ C＝ C＞ － C≡C－ ＞ (－ R＞ － X＞ － NO2)，并能够判断出 Z/E构型和 R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）透视式（伞形式）：CCOOHOHH3CH 2）锯架式：CH3OHHHOHC2H5 3） 纽曼投影式：HHHHHHHHHHHH 4）费歇尔投影式：COOHCH3OHH 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法： 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为 Z构型，在相反侧，为 E 构型。 CH3 CCHClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 CCHCH3HCH3CCHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺－1,4 －二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为 R 构型，如果是逆时针，则为 S 构型。 2 0 1 9 -0 7 -1 4 ————————————————————《有机化学》（上）...
