大学有机化学反应方程式总结(较全)

《有机总结》 1 有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CHCH2RHXCHCH3RX 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH2CH3CH+CH3CH3X+CH3CH3X+ H+CH2+CH3X+CH3X主次快慢 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CHCH2RCH 2 CH 2RBrHBrROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于 HBr、对 HCl、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH2CH3HBrBrH+CH CH 2BrCH3CH+CH 3CH3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCHBrCH3CH3 2、硼氢化— 氧化 CHCH2RCH 2 CH 2ROH1)B2H62)H2O2/OH- 【特点】不对称烯烃经硼氢化— 氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 《有机总结》 2 CHCH2CH3CHCH3CH3BH2HCHCH3CH3BH2HCH CH2CH3HBH2CH3CH=CH2 (CH3CH2CH2)3BO- OHOHB-OH3CH2CH2CCH2CH2CH3CH2CH2CH3BOCH2CH2CH3H3CH2CH2CCH2CH2CH3+OH-OHO-B-OCH 2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2COOHBOCH 2CH2CH3CH2CH2CH3OCH 2CH2CH3HOO-B(OCH 2CH2CH3)3B(OCH 2CH2CH3)3 +3NaOH 3NaOH3HOCH 2CH2CH33+Na3BO3BH2H 【例】 CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH 3、X2 加成 CCBr2/CCl4CCBrBr 【机理】 CCBrBrC+CBrCCBr+Br-CCBrBrCCBr+OH2CCBrOH2+-H+CCBrOH 《有机总结》 3 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4 、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 CH3CH3CH3CH3稀 冷 KMnO4CH3CH3CH3CH3MnOOOOH2OCH3CH3CH3CH3OH OH- 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 CCHRR2R1KMnO4H+CRR1O+R2 COHO 3）臭氧氧化 CCHRR2R1CRR1O+R2CHO1)O32)Zn/H2O 4）过氧酸氧化 CCHRR2R1ROOOHORHR2R1 CCHRR2R1ORHR2R1Ag+O2 5 、烯烃的复分解反应 n CH2RCH2R1+催化剂CH2CH2RR1 【例】 《有机总结》 4 OCH2CH2C6H5 Grubbs catalystOC6H5+CH2CH2 6 、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 CH2CH2H XH XCH3XCH2CH3X高 温1，4加 成 为主低温1，2加 成 为主 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的 1 ，4 加成产物。 【例】 CH2CH2+OOO 苯OOO CH2CH2+ 苯CHOCH2CHO 二、脂环...