有机化学复习总结 有机化学复习总结 一�有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物� 包括烷烃�烯烃�炔烃�烯炔�脂环烃�单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃��芳烃�醇�酚�醚�醛�酮�羧酸�羧酸衍生物�酰卤�酸酐�酯�酰胺��多官能团化合物�官能团优先顺序��COOH��SO3H��COOR��COX��CN��CHO�>C�O��OH(醇)��OH(酚)��SH��NH2��OR�C�C��C≡C��(�R��X��NO2)�并能够判断出 Z/E 构型和 R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名�写出相应的结构式或立体结构式�伞形式�锯架式�纽曼投影式�Fischer 投影式�。 立体结构的表示方法� 1�伞形式�CCOOHOHH3CH 2�锯架式�CH 3OHHHOHC 2H 5 3� 纽曼投影式�HHHHHHHHHHHH 4�菲舍尔投影式�COOHCH 3OHH 5�构象(conformation) (1) 乙烷构象�最稳定构象是交叉式�最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象�最稳定构象是对位交叉式�最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象�最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法�在表示烯烃的构型时�如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧�为 Z 构型�在相反侧�为 E 构型。 CH 3CCHClC 2H 5CH 3CCHC 2H5Cl(Z)� 3� 氯 � 2� 戊 烯(E)� 3� 氯 � 2� 戊 烯 2、 顺/反标记法�在标记烯烃和脂环烃的构型时�如果两个相同的基团在同一侧�则为顺式�在相反侧�则为反式。 CH 3CCHCH 3HCH 3CCHHCH 3顺 � 2� 丁 烯反 � 2� 丁 烯CH 3HCH 3HCH 3HHCH 3顺 � 1,4� 二 甲 基 环 己 烷反 � 1,4� 二 甲 基 环 己 烷 3、 R/S 标记法�在标记手性分子时�先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者�再以次观察其它三个基团�如果优先顺序是顺时针�则为 R 构型�如果是逆时针�则为 S 构型。 CadcbCadbcR型S型 注�将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是�先按要求书写其透视式或投影式�然后分别标出其 R/S 构型�如果两者构型相同�则为同一化合物�否则为其对映体。 二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型 还原反应�包括催化加氢��烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反应�烯烃...
