1 有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出 Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式： CCOOHOHH3CH 2）锯架式：CH 3OHHHOHC 2H 5 3） 纽曼投影式：HHHHHHHHHHHH 4）菲舍尔投影式：COOHCH 3OHH 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为 E 构型。 CH 3 CCHClC 2H 5CH 3CCHC 2H 5Cl(Z) －3－氯－2－戊烯(E) －3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 2 CH3 CCHCH3HCH3CCHHCH3顺－2－丁烯反－2－丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标 记 法 ： 在 标 记 手 性 分 子 时 ， 先 把 与 手 性 碳 相 连 的 四 个 基 团 按 次 序 规 则 排 序 。 然 后 将 最不 优 先 的 基 团 放 在 远 离 观 察 者 ， 再 以 次 观 察 其 它 三 个 基 团 ， 如 果 优 先 顺 序 是 顺 时 针 ， 则 为R 构 型 ， 如果 是 逆 时 针 ， 则 为 S 构 型 。 CadcbCadbcR型S型 注 ： 将 伞 状 透 视 式 与 菲 舍 尔 投 影 式 互 换 的 方 法 是 ： 先 按 要 求 书 写 其 透 视 式 或 投 影 式 ， 然 后 分 别 标 出 其R/S构 型 ，...
