第五章黄酮类化合物[学习要求 ] 掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用熟悉 1 、黄酮类化合物苷中常见的单糖、二糖和三糖2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性了解1、氢核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用[重点内容 ] 1、黄酮类化合物的基本结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷 -3-醇、黄烷 -3，4-二醇、花色素类、双苯吡酮类和高异黄酮类。2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末， 具有交叉共轭体系的黄酮类化合物多具有颜色；②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④-吡喃环上的1-氧原子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸-镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBH4）反应是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂；②金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3-羟基 4-羰基、5-羟基 4-羰基和邻二酚羟基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、锆盐、镁盐等试剂反应，生成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮类化合物分子中当具有3-羟基 4-羰基和 5-羟基 4-羰基结构时，在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应生成亮黄色；④碱性试剂显色反应：用碱性试剂处理，观察颜色变化，对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。4、黄酮类化合物的提取：①黄酮苷类以及极性稍大的苷元一般可用丙酮、醋酸乙酯、 乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取，一些多糖苷类则可以用沸水提取；②对得到的粗提取物可进行精制处理的常用方法有：溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法和炭粉吸附法。5、黄酮类化合物的分离：①柱色谱法：硅胶柱色谱主要适于分离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化或乙醚化的黄酮及黄酮醇类。聚酰胺柱色谱是分离黄酮类化合物较为理想的吸附剂，其吸附强度主要取决于黄酮类化合物的分子结构类型、羟基的数目与位置。葡聚糖凝胶柱色谱对黄酮类化合物...
