第二章核磁共振氢谱VIP专享

第二章 核磁共振氢谱 几乎所有的有机物分子中都含有氢，而且1H在自然界的丰度达99.98％，远远大于其它两个同位素2H和3H。这样，1H核磁共振最早和最广泛地应用，在20世纪 70年代以前，核磁共振几乎就是指核磁共振氢谱。 核磁共振氢谱主要是通过测定有机物分子中氢原子的位置来推断有机物的结构的。从一张有机物的核磁共振氢谱图上，我们可得到有机物分子中氢原子的种类（根据化学位移δ 值）和氢原子的数量（根据峰面积）。即核磁共振氢谱图上有多少个峰，就表明有机分子中有多少种类的氢，各个峰的面积积分比表示各种氢原子的数目的比例。 图 2.2是 1-苯基-2,2-二甲基丙烷的核磁共振氢谱图。图中横坐标为化学位移,图上有三个峰，则表明该有机物分子中的氢有三种类型：峰面积的积分比为 9：5：2，表明该化合物的三种不同氢的数目分别是9、5和 2；化学位移δ 7.2处的峰表示苯环上 5个相同的氢，δ 2.5处的峰表示亚甲基上的 2个相同氢，而δ 0.9处的峰则表示三个甲基上的 9个相同的氢。这样，能够判断出有机物分子中氢的种类和数目就可以非常容易地推断出有机物的分子结构。 图 2.2 1-苯基-2,2-二甲基丙烷的核磁共振氢谱 2.1 化学位移 化学位移是核磁共振最重要参数之一.前面我们已经讨论了影响化学位移的因素.这里不再讨论.根据上述各种影响氢核化学位移的因素和多年核磁共振测定有机物结构的经验，同样总结出了不同有机基团氢核的化学位移δ 值。根据δ 值，可以进行相应有机基团的推断，常见的一些有机基团的氢核的化学位移总结于表 2.1中。 表2.1 常见有机基团的氢核化学位移 氢核类型 示例 化学位移δ ppm 环丙烷 HH 0.2 伯烷 RCH3 0.9 仲烷 R2CH2 1.3 叔烷 R3CH 1.5 烯丙基取代 C＝C－CH3 1.7 碘取代 I－CH3 2.0－4.0 酯基取代 H3C－COOR 2.0－2.2 羧基取代 H3C－COOH 2.0－2.6 酰基取代 H3C－COR 2.0－2.7 炔 C≡C－H 2.0－3.0 苯基取代 CH 3 2.2－3.0 醚基取代 R－O－CH3 3.3－4.0 溴取代 CH3Br 2.5－4.0 氯取代 CH3Cl 3.0－4.0 羟基取代 CH3OH 4.0－4.3 氟取代 CH3F 4.0－4.5 酰氧基取代 RCOO－CH3 3.7－4.1 胺 RNH2 1.0－5.0 醇 ROH 1.0－5.5 烯 C＝C－H 4.6－5.9 苯 H 6.0－8.5 醛 RCHO 9.0－10.0 羧酸 RCOOH 10.5－12.0 酚 OH 4.0－12.0 烯醇 C＝C－OH 15.0－17.0 各种含氢官能团的δ 值,大家要记牢,请参阅34~36表格. 对...