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第二节环烷烃

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第二节 环烷烃 2.1环烷烃的定义和命名 分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃,单环烷烃的通式为CnH2n,与单烯烃互为同分异构体。 环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。 1.单环烷烃 最简单的环烷烃是环丙烷,从含四个碳的环烷烃开始,除具有相应的烯烃同分异构体外,还有碳环异构体,如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。 为了书写方便,上述结构式可分别简化为: 当环上有两个以上取代基时,还有立体异构。 单环烷烃的命名与烷烃基本相同,只是在“某烷”前加一“环”字,环烷烃若有取代基时,它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。只有一个取代基时“1”字可省略。 当简单的环上连有较长的碳链时,可将环当作取代基。如: 2.多环烷烃 含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。 (1)桥环 两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃,两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”,从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。桥环化合物命名时,从一个桥头开始,沿最长的桥编到另一个桥头,再沿次长的桥编回到起始桥头,最短的桥最后编号。命名时以二环、三环作词头,然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。在词头“环”字后面的方括号中,由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入),同时各数字间用下角圆点隔开,有取代基时,应使取代基编号较小。例如: 1,2,7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷 双环[4.4.0]癸烷 双环[2.2.1]庚烷 (2)螺环 脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃,共用的碳原子为螺原子。命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷,编号从小环开始,经过螺原子编至大环,在“螺”字之后的方括号中,注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外),先小环再大环,数字间用下角圆点隔开。有取代基的要使其编号较小。例如: 5-甲基螺[3.4]辛烷 1,6-二甲基螺[3.5]壬烷 2.2环烷烃的物理性质 在常温常压下,环丙烷与环丁烷为气体,环戊烷、环己烷为液体。 环烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂,比水轻。环烷烃的沸点、熔点、相对密度都比同碳数的烷烃高, 2.3环烷烃的化学性质 环烷烃的化学性质与烷烃类似,可发生取代和氧化反应,但由于碳环的存在还具有一些与烷烃不同的特性。如三元和四元环烷烃由于分子中存在张力,所以表现在化学性质上比较活泼,它们与烯烃相似,可以发生开环加成反应生成链状化合物。...

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