卤代反应：自由基反应（引发、增长、终止） 氢原子的活性：叔>仲>伯 (5:4:1)(1600:82:1); 卤素活性：Cl2 > Br2 氧化反应（完全氧化、部分氧化）; 热裂解反应。 氯磺酰化反应：SO2Cl2 or SO2+Cl2（RSO2Cl）； 硝化反应：HNO3/400oC，气相硝化（RNO2）； 烷烃 环烷烃加氢加卤素加卤化氢（HBr过氧化物效应）H2Ni, 80oCCH3CH2CH3Br225oCBrCH2CH2CH2BrHBrCH3CH2CH2Br加氢卤代Br2hr 或高温Br加氢卤代Br2Br300oCH2Ni, 300oCCH3CH2CH2CH2CH3H2Ni, 200oCCH3CH2CH2CH3Cl2Clhr卤代氧化氧化140~ 180oC环烷酸钴+OHO90~ 120oCO2, 60%HNO3HOOC(CH2)4COOH注意：加氢活性：小环烷烃与Br2作用，可区别于其它烷烃；小环烷烃不与KMnO4反应，可区别于烯烃。>> 亲电加成 氧化反应 X2 HX H-OH/H2SO4 1. B2H6 2. NaOH/H2O2 Hg(OAc)2/ROH 、H2O、RCOOH等 X-OH 1. O3 2. Zn/H2O or R-S-R 其他催化氧化（PdCl2-CuCl2、NH3） KMnO4 or KCr2O7 or OsO4 α-H的取代、催化氢化、聚合 立体专一性反式加成，溴滃离子 马氏规则，反马氏（过氧化物or强吸电子基） 顺式加成、区域选择性 马氏规则 马氏规则 卤代醇进一步反应生成环氧乙烷 烯烃 RCOOOH or H2O2 or Ag/O2 亲电加成氧化反应α-H的取代（NBS, Cl2/加热）催化氢化聚合反应（铂黑，钯粉，Raney Ni ） RC CHRC CR'HC CH聚合反应氧化反应还原反应活泼氢反应与醛酮加成亲核加成过氧化物效应硼氢化反应亲电加成二聚三聚多聚①O3 ②H2OKMnO4/H+H2/NiNa/NH3(l)H2/Pd-BaSO4Cu 2Cl2, NH4Cl反式顺式NaNH2/NH3(l)RCCNaAg(NH 3)2NO3Cu (NH 3)2ClRCCAgRCCCu鉴别分离端炔2X22HX（马氏）H2O/Hg2+, H+（反马氏）（反马氏）HZZRC=CH2(Z=OR, CN, CH 3COO)R'CR''ORCCR''OHR'酸CH2=CH-CH=CH 2聚合反应双烯合成亲电加成共聚反应EZδδ（1，2-加成）（1，4-加成）CH2=CHCHOOOOCHOOOO催化剂CH2=C-CH=CH2CHCH2C6H5n环烷酸镍三异丁基铝烯丙基碘化镍CCH2CHCH2HnCCH2CHHCH2n 炔烃与烯烃相比： 亲电加成反应：炔 < 烯 亲核加成反应：炔 > 烯 催化氢化反应：炔 > 烯 氧化反应： 炔 < 烯 端炔：活泼氢 亲电取代(定位规律)芳环氧化反应（O2/V2O5/ 加热）α-H的卤代单环芳烃卤代（X2/FeX3 or I 2/HNO 3）磺化（可逆）硝化烷基化（RX/AlX 3or RCH=CH 2/H3PO4or ROH/HF ）酰基化（RCOCl/AlCl 3or (RCO) 2O/AlCl 3or RCOOH/H 2SO4）氯磺化（ClSO 3...
