1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 2 6 2 7 2 8 2 9 3 0 31 答案 南京理工大学2 0 0 7 年有机 参考答案: 一、1.(Z)-3-乙基-2-溴-2-己烯 2. (2R,3R)-2-甲基-3-羟基丁酸 3.8-氯-1-萘磺酸 4. 碘化三甲基丁基铵 5. 2-环己烯醇 二、 1.HH 2. 3.ClCOCl 4.SCH3 5. Me3CMe 三、1. BCE 2. ABDCE 3. BCDEA 4. ACDB 5. CDE 6. ACDB 四、 ClCHBrCH3A ClCH=CH2B ClCH2CH2BrC ClCH2CH2CCHD EClCH 2CH 2COCH 3 COCH3F GCOCH3NO2 COCH3NH2H CH2ClI J HO2CHO2CCH2Cl 五、 32 1.退色退色AgCl 立即AgCl 立即AgCl 稍后AgNO 3EtOHBr 2/CCl 2 A B C D E 2.ABCDE: BAg : ECHI 3CHI 3CO 2I2/OH -NaHCO 3Ag(NH 3)2+w hite CDi. HI/ ii. Br 2/H 2O 六、 1.i. H+ii.过滤回收醚水层有机层i. CO2/Et2Oii.分层i. H3O+/ii. 蒸馏ii. 过滤w hite 液体 Di. 饱和NaHSO3i. NaOH/Et2Oii. 分层ABCD水层有机层C蒸馏BA 2.Hinsberg 三级胺分离法: i. H+ii.过滤i. OH-(aq)/ii. 分层固体液体 ACi. TsCl/NaOHii. 过滤ABCB固体液体 Ci. OH-(aq)/ii. 分层A 七、 KBrH2SO4/1. CH3CH2OH CH3CH2Br(A) i. Naii. Ai. ii. H3O+MgEt2ONBSOTMPhCH3 PhCH2Br PhCH2MgBr PhCH2CH2CH2OH i. P/Br2ii. EtOH/H+/2. CH3CH2OH CH 3COOH BrCH 2COOEtKMnO4 33 i. OH-(aq),ii. H+,i. EtONaii. BrCH2CO2EtOEtOOOEtOOCO2EtTM 3.Br2H2OFe/HClHNO3H2SO4CH3CH3NO2CH3NH2CH3NH2BrBr H3O+i. NBSii. NaCNi. NaNO2 H2SO4ii. HCHOCH3BrBrCH2CNBrBrTM 4.HCCNaHCl(g)BrOBrOOOOOHOH Pd-BaSO4H2,喹啉OOOH3O+i. Hg(OAc)2 H2Oii. NaBH4TM 5.Zn(Hg)HClAlCl3(CH3CH2CO)2Oi. NaOHii. Me2SO4TMOHOCH3OCH3COCH2CH3 八、 CHO1. A OHCHOB CCHO OD ECH3OHCCHOCH3 CH3HO2CCO2HCH3F 2.Me2CH-CHOGCH3NaO2CCH2OHCH3 34 九、 HBr(c)OHBrCH3CH=CHC+H2O+H2CH3CH=CHCH2BrBr-Br--H2O 南京理工大学 2 0 0 8 有机化学试题 参考答案 一、用系统命名法命名下列化合物: 1. 2-乙基-7-羟基二环【4.3.0】壬烷 2. 4-甲酰基-2-甲氧基苯甲酸 3. (2R,3S)-2-溴-3-碘丁烷 4. (2Z,4E)-5-甲基-6-氯-3-...