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有机化学反应类型和反应条件归纳(保存)ZCA20120527

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1 有机化学反应类型归纳及复习2009.10.2 一、取代反应 1.概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2.能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。 ( 1) 烷 烃 卤 代 条件:光照,卤素为纯卤素,如氯气,溴蒸气(不能是溴水) 产物:卤代烃(R-X) + 卤化氢(HX) ( 2) 苯及苯的同系物卤 代 条件:催化剂(Fe),纯卤素:苯环上的氢被取代 光照;纯卤素:苯环侧链上的氢被取代 ( 3) 卤 代烃 水解 条件:NaOH水溶液。其中水是反应物,NaOH能促进水解平衡向右移动 C2H5-Br + H-OH/NaOHC2H5OH + HBr; 生成的HBr能与NaOH继续反应:NaOH+HBrNaBr+H2O 两个方程式综合起来,也可以写成:C2H5-Br + NaOH C2H5OH + NaBr ( 4) 醇: 成醚:CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3C140/浓硫酸CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 卤化:CH3CH2—OH +H—Br CH3CH2Br + H2O ( 5) 酚:卤化、硝化 ( 6) 羧酸酯化:条件:浓硫酸;加热 R-COO-H + H-O-R′/浓硫酸 R-COO-R′+ H2O ( 7) 酯水解 条件:酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐,要通过酸化变成酸溶液,然后经过蒸馏得到有机酸。 CH3COOC2H5+H2O/浓硫酸 CH3COOH+C2H5OH;RCOOR′+NaOH RCOONa+R′OH 3.能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 2 二、加成反应 1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 ( 1) C=C 与 H2、X2、HX、H2O: ( 2) C≡C 与 H2、X2、HX、H2O: ( 3) 苯 与 H2 ( 4) 醛 、酮 与 氢 气 加 成 : ( 5) 油 脂 氢 化 : 2.加成反应有两个特点: ①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明: 1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮的羰基只能与 H2发生加成反应。 3.共轭二烯有两种不同的加成形式。 三、消去反应 1.概念:有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX 等),生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。如:实验室制乙烯。 2.能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团...

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