有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、 自由（游离）基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl 22ClBr 22Brhv 或 高 温均 裂hv 或 高 温均 裂 Cl2、Br2 是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂 简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p 轨道或 d 轨道，能够接受电子对的中性分子， 如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3 等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lew is acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂 对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent ）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2 等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lew is base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr 的反应中，Na＋和＋CH3 是亲电试剂，而 CH3O－和 Br－是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中，是 CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 反 应 类 型(按历程 分 )自 由 基 反 应离 子 型 反 应协同反 应 ： 反 应 连续进 行 ， 一 步完成。 双烯合 成， SN2、 E2反 应 ， 周环反 应 。自 由 基 取代： 烷烃卤代、 芳烃侧链 卤代、 烯烃的 α－ H卤代自 由 基 加成： 烯炔的 过 氧 化 效应 ， 部 分 聚合 反 应亲 电 加成： 烯、 炔、 二 烯烃的 加成， 脂环烃小环的 开环加成亲 电 取代： 芳环上的 亲 电 取代反 应亲 核 取...
