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有机化学第二版(高占先)第七章习题答案

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有机化学第二版(高占先)第七章习题答案_第3页
1 第七章 芳香烃 7-1 命名下列各化合物或写出构造式。 (1)5-硝基-1-溴萘 (2)9,10-二氯菲 (3)4-苯基-2-戊烯 (4)(S)-1-苯基-1-溴丙烷 (5)4-溴联苯 (6)2-蒽磺酸 (7)(8)(9)2 7-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。 (1)A>B>C; (2)B>C>A>D; (3)C>B>A。 7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。 (2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6) 7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。 (4)>(2)>(1)>(3) 7-5 用NMR 法鉴别下列各组化合物。 (1)、两个化合物的1H-NMR 谱都有三组信号,其中间的信号明显不同,前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H);而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰(5H)。 (2)、两者芳环上 H 的谱图明显不同,前者苯上的4 个 H 是等同的,分子共有二组峰,单峰(6H),双峰(4H);而后者芳环的4 个 H 为 AB2C 型,对应的谱图(峰)较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。 7-6 完成下列各反应式。 (1)ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3+CH2CH3CH3CH3OH+BF3+KMn O4/H+COOH(2)(3)CH3CH2ClCH2 C CCH3CH2CCHHCH3+ Cl2hνCH3C CNaPd - BaSO4,喹啉H2(4)CH3HCHO, HCl, Zn Cl2CH3ClH2CCH3CH2Cl (5)+(6)CH CH2HNO3/H2SO4Cl2 + H2OCH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2 2 V2O5+NO2 O2COCNO2OO(7)HNO3/H2SO4NO2HNO3/H2SO4NO2O2N(8) AlCl3+(9)(CH3)2C=CH2H2SO4CH2H3COH3COCH3(10)H3COCH CH2COClCH2H3COH3COCHCH2COH3COCH3(H3C)3C .AlCl3+(CH3)3Cl+浓H2SO4(11)OOO△OOOCH3CH3100℃CH3CH3C(CH3)3160℃SO3H(12)(13)+CH3CH3(H3C)3C(热力学控制产物)(主) (主) 7 -7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。 +2Br2浓H2SO4CH3+(1)CH3SO3HCH3SO3H(分离弃之)CH3SO3HFeBr3CH3SO3HBrBrCH3SO3HBrBr稀H2SO4CH3 BrBr2Br2浓H2SO4CH3CH3SO3HFeBr3CH3SO3HBrBr稀H2SO4CH3 BrBr或△△ 3 (2)Br2H2SO4CH3CH3BrFeBr3CH3 NO2Cl2HNO3hνCH2ClBrNO2NO2 HCHO,HCl,ZnCl2NaNH2或CH3Cl2hνCH2ClCH2ClHCCH液氨NaCCNaC6H5H2CCCCH2C6H5(3)C6H5H2CCCHHCH2C6H5Pd - BaSO4,喹啉H2 稀H2SO4 △V2O5-K2SO4△+CH3CH2Br(4)AlCl3O2COCOOC2H5AlCl3OOC2H5(1)(2) CH3CH2BrBr2浓H2SO4FeBr3(5)AlCl3C2H5C2H5SO3HC2H5SO3HBr△ △CH3SO3H浓HNO3CH3(6)CH3SO3H浓H2SO4浓H2SO4NO2 稀H2SO4CH3NO2 KMnO4/H+COOHNO2 7 -8 推测下列反应的机...

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