有机化学第二版(高占先)第五章习题答案

1 第五章 饱和烃 5-1 写出符合下列条件的C7H16的构造式，并各以系统命名法命名。 (1)庚烷(3)3-甲基已烷(2)2-甲基已烷(4)2,2-二甲基戊烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2,4-二甲基戊烷(7)3,3-二甲基戊烷(8)3-乙基戊烷(9)2,2,3-三甲基丁烷 5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。 （1）甲基（Me—）； （2）乙基（Et—）；（3）正丙基（n-Pr—）；（4）异丙基（i-Pr—）； （5）正丁基（n-Bu —）； （6）异丁基（i-Bu —）； （7）仲丁基（s-Bu —）； （8）叔丁基（t-Bu —）。 5-3 比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。 (1) CH3(CH2)4CH3 (2) (CH3)2CH(CH2)2CH3 (3) CH3CH2C(CH3)3 (4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。 5-4 完成下列反应式： H2SO4Br2 / CCl4HBrHBr / -O-O-H2Pt / COSO3HBrBrBrBr(1) HO2C(CH2)4CO2HHNO370℃+(2) 2 BrBr-6 0 ℃Br 2+(3 )CH(CH3)2Cl2Br2FeCl3燃烧hυCO2H2OCl+ClClCl碳正离子重排导致的产物++CH(CH3)2BrC(CH3)2Br+(4 )BrHBr(5 ) 5 -5 比较下列化合物构象的稳定性大小。 1,4-二甲基环已烷的构象稳定性（1）＜（2）。原因是（1）中的二个甲基均处于 a 键上，而（2）中的二个甲基则皆处于 e 键上，后者构象能量较低，较稳定。 HHCH3HCH3HHHHHHH3CHCH3HHCH3CH3H3CCH3(1 )(2 ) 5 -6 下列异构体中哪个最稳定？ 题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下，从中可看出（3）最稳定，因为其两个甲基均处于 e 键上，体系能量较低。 OOO(1 )(2 )(3 ) 5 -7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的？ 环丙烷分子中碳原子为不等性 sp3 杂化，轨道重叠比开链烷烃的小，形成的碳碳共价键键能小（即有角张力），容易断裂，不如开链烷烃牢固；其次是环丙烷的三个碳原子共平面， 3 相邻两个碳原子上的C—H 键是重叠式构象，存在扭转张力。基于上述原因，导致环丙烷的内能较高。 5-8 用费歇尔（Fischer）投影式表示下列化合物的构型，并用R / S 标记手性碳的构型。 HHCH3CH3ClHHCH3BrHCH3BrDCCH2ClH3CH(1)(2)(3) 三个化合物费歇尔投影式如下 CH2ClDHCH3CH3HClCH2CH3CH3HBrCH3HBr(1)(2)(3)SSRS 5-9 下列四个纽曼投影式表示的化合物，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物的不同构象？ CH3HClC2H5HBrClH3CHBrC2H5HC2H5BrHH3CClH(1)(4)(2)(3)ClHCH3BrC2H5HHC2H5BrClHH3CHC...