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有机化学课后习题答案南开大学版11醛和酮

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1 第十一章 醛和酮 1. 命名下列化合物: (1)2,4-环戊二烯酮 (2)4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 (3)6-氧代-2-庚烯醛 (4)2,4-戊二烯醛 (5)4-羟基-2-氯苯甲醛 2. 完成下列反应式: +(1)(2)(3)OOOHOHOONHO (4)(5)CH3OH(6)CHOHCOOCH3C6H5HCCCH3CH3OHCH3 (7)(8)(9)CHO(10)CHOOHCH3CHOCH3CHCH2CC6H5OCN 3. 用化学方法鉴别下列化合物。 (1)(7)其他紫色(5)2,4-二硝基苯肼无沉淀有沉淀(1)(2)(3)(4)(6)(7)FeCl3I2/NaOHCHI3Ag(NH3)2+Ag(6)无沉淀 (7)(1)(2)(3)(4)无沉淀 I2/NaOHCHI3无沉淀(2)(4)Fehlin g试剂无沉淀Cu 2O(1)(3) (注:Fehlin g 试剂能氧化脂肪醛,不能氧化芳香醛) 4. A 的可能结构为: O OH HOH2OH+++H+OH HOHOHOH+OOH2+O+CH3OHOOHCH3OOCH35. 2 CH3OH6. OClHCH3ONaOClOOCH3OOCH3COOCH3COOCH3 7.在一溴代物中,因溴的吸电子性,使α -H 的酸性增强,所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。 8.顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。两个烷基都在e 键上的构象较稳定。顺-2,4-产物和反-2,5-产物中的两个烷基都在e 键上。 OCH3(CH3)3CO(CH3)3CCH3 cis-2,4- trans-2,5- B.C.A.9. (1) Br2/CCl4褪色不褪色不褪色2,4-二硝基苯肼黄色沉淀无沉淀 (2)若要得到 A,用 Meerw ein-Ponndorf 还原;若要得到 B,用控制催化氢化还原;若要得到 C,用彻底催化氢化。 (3)合成原料异丙叉丙酮时,可以丙酮为原料在碱催化下,用索氏提取器不断除去生成的水,使平衡向右移动,提高产率: CH3CCH3O2CH3C=CHCCH 3OCH3OH- 10. 试写出下列反应可能的机理: H2O10. (1) CH3C=CHCH2CH2C=CHCHOCH3CH3H+OHC+CH3CH3H+OHCCH3CH3OH (2)CH2BrCHOCHCH2OCH2BrCHCH2CH3O-COHCH2BrOCH2CH3O-CH3LiOCH2CH3O 3 (3)OH-COCOHCCOHO-HOCHOHCOO- 11. 完成下列转化: H2OH+(1) ClCH2CH2CHOCH3OHHCl干2ClCH2CH2CHOCH3OCH3(2)Mg乙醚H2OH+ClMgCH2CH2CHOCH3OCH3CH3CHOCH3CHCH2CH2CHOOHCH2=CHCH2CHOAg(NH3)2+CH2=CHCH2COOH H2SO4B2H6H2O2OH-H2OH+CH3MgI(3)OOHCH3CH3OHCH3OCH3K2Cr2O7H2SO4RCO3HCH3OO (4)CH3CCH2CH2CHOOCH3OHHCl干2CH3CCH2CH2CHOCH3OCH3OH2OH+H2NNH2,NaOH(HOCH2CH2)2O, CH3CH2CH2CH2CHO (5)CH=CHCHO(CH3)2CHOHAl(OCH(CH3)2)3CH=CHCH2OHPCl3Br2CH=CHCH2ClCHCHCH2ClBrBr (6)H2OH+K2Cr2O7H2SO4CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CHCH2CH2CH3OHCH3CH2CH2CCH2CH2CH3OBr2HAcCH3...

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