有机合成与推断练习题

1 有机合成与推断练习题 1．有机物X、Y、Z 都是芳香族化合物，X 与Z 互为同分异构体，Y 的分子式为C9H8O，试回答下列问题。 （1）X 是一种重要的医药中间体，结构简式为 ，X 可能发生的反应有 。 A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．加成反应 E．水解反应 F．还原反应 （2）有机物Y 有如下转化关系：Y B C A，其中Y 不能与金属钠反应；A 能与NaHCO3 溶液反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯环上只有一个取代基。Y 分子中所含的官能团的名称是 。反应①、③的目的是 。 写出反应②的化学方程式（写出其中的一个即可）： 。 （3）Z 可由 A 经一步反应制得。 ①Z 的结构简式为 或 ；写出其中一种结构简式与 乙醇发生酯化反应的化学方程式 。 ②Z 有多种同分异构体，其中属于饱和脂肪酸的酯类，且苯环上只有一个侧链的同分异 构体有 种，写出其中的一种同分异构体的结构简式 。 OHO+HBr ① 氧化 ② ③-HBr ④H+ 2 2．呋喃丙胺是一种临床上广泛使用的高效麻醉剂，也可用于治疗心律失常。由常见化工原料呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程图如下： 已知：R1CHOR2CH2CHO OH-CHCHCHOOHR1R2R1CHCCHOR2+△ 请回答下列问题： （1）物质A 的结构简式为： ； 反应①~ ⑤中属于取代反应的有 （填序号）。 （2）呋喃甲醛分子的核磁共振氢谱图中共有 个吸收峰，各吸收峰的面积比是 。 （3）呋喃丙烯酸有多种同分异构体，其中属于醛类且含有酚羟基的同分异构体共有 种。 （4）反应③的化学方程式： 。 （5）化合物 可能发生的反应有 。 A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．显色反应 E．水解反应 F．还原反应 （6）反应⑤在生成呋喃丙胺的同时，还有氯化氢生成，则试剂C 的化学式为 。符合该化学式的所有可能结构有 种。 （7）有同学建议，为降低生产成本，反应②改用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂，简要评价此建议是否合理： 。 CHOCH3CHOOCOHOPOCl2OCClOO2NH2NCH(CH3)2O2NCNHOCHCH3CH3OANaOH,△①②④再 加 硫 酸酸化浓 酸,浓硫 酸加先加 银 氨溶 液反 应BNaOH ⑤(1)加银氨溶液 (2)加硫酸酸化 ② OCHOCH3CHOOCOHOPOCl2OCClOO2NH2NCH(CH3)2O2NCNHOCHCH3CH3OANaOH,△①②④再 加 硫 酸酸化浓 酸,浓硫 酸加先加 银 氨溶 液反 应BNaOH ⑤CH3CHO △ ① A 浓硝酸，浓硫酸 加热 ③ B CHOCH3CHOOCOHOPOCl2OCClOO2NH2NCH(CH3)2O2NCNHOCHCH3CH3ANaOH,...