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有机推断与合成知识点总结和习题

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1 有 机 合 成 和 推 断 题 常 用 信 息 一 . 有 机 合 成 常 用 的 有 机 信 息 1. 烷 基 取 代 苯R 可 以 被 KMnO4 的 酸 性 溶 液 氧 化 生 成COOH, 但 若 烷 基 R 中 直 接 与 苯环 连 接 的 碳 原 子 上 没 有 C 一 H 键 , 则 不 容 易 被 氧 化 得 到COOH。 【 解 析 】 此 反 应 可 缩 短 碳 链 , 在 苯 环 侧 链 引 进 羧 基 。 2.烯 烃 复 分 解 反 应 【 解 析 】 该 反 应 又 有 有 机 “交 谊 舞 ”反 应 之 称 。 相 当 于 双 键 两 端 分 别 是 两 个 在 跳 舞 的 舞 伴 , 遇 到 另一 对 的 时 候 , 交 换 一 下 舞 伴 。 (2005 年 诺 贝 尔 化 学 奖 研 究 成 果 ) 3.已 知 溴 乙 烷 跟 氰 化 钠 反 应 再 水 解 可 以 得 到 丙 酸 CH3CH2Br NaCNCH3CH2CN OH2CH3CH2COOH,产 物 分 子 比 原 化 合 物 分 子 多 了 一 个 碳 原 子 , 增长 了 碳 链 。 【 解 析 】 卤 代 烃 与 氰 化 物 取 代 反 应 后 , 再 水 解 得 到 羧 酸 , 这 是 增 长 一 个 碳 的 常 用 方 法 。 4.已 知 两 个 羧 基 之 间 在 浓硫酸 作用 下 脱去一 分 子 水 生 成 酸 酐, 如: +H2O 【 解 析 】 这 是 制备酸 酐的 一 种办法 。 5.烯 烃 通过臭氧 化 并经锌和 水 处理得 到 醛或酮。 例如: CHCHCH23CCH3CH3①O3②Zn/H2OCHCHCH23 OOCCH3CH3 RCH=CHR’与 碱性 KMnO4溶 液 共热后 酸 化 , 发生 双 键 断 裂 生 成 羧 酸 : 常 利 用 该 反 应 的 产 物 反 推 含 碳 碳 双 键 化 合 物 的 结 构 。 【 解 析 】 这 都 属 于 烯 烃 的 氧 化 反 应 。 其 中 , 臭氧 化 还 原 水 解 一 般 得 到 醛和 酮, 而 用 酸 性 高 锰 酸钾 得 到 羧 酸 。 通过分 析 氧 化 后 的 产 物 , 可 以 推 知 碳 碳 双 键 的 位 置 。 7.环 己 烯 可 以 通过丁 二 烯 与 乙 烯 发生 环 化 加 成 反 应 得 到 : (也 可 表 示 为 :+║ →) R 1R 1R 2R...

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