2013 届高考化学一轮精品教学案 9
2 来自石油和煤的两种基本化工原料（1）【重要知识梳理】一、甲烷、乙烯、苯的结构特点二、乙烷、乙烯和苯的比较分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CH3—CH3CH2=CH2结构特点C—C 可以旋转C=C 不能旋转，双键中一个键易断裂苯环很稳定，介于单、双键之间的独特的键化学性质取代、氧化（燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）三、苯环的结构苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构，从分子结构中含有碳碳双键角度看，它应与溴发生加成反应使溴水褪色和与发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色；从碳原子所处环境看，6 个碳原子的环境应有所相同，邻二取代苯应存在同分异构体既有两种结构
由于苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯的结构不是单双键交替的结构，而是介于单键和双键之间一种特殊的碳碳键，因此一定条件下苯及其同系物可以发生取代反应，也可以发生加成反应
四、苯及苯的同系物的结构与性质五、有机物分子的空间构型 有时要判断有机物分子中各原子的空间排列情况，可注意以下几种结构
(1)平面形结构有乙烯：，苯：(2) 空间立体结构，CH4为正四面体构型，由此可知，－CH3、－CH2－等也为空间立体结构
【重点、难度突破】2、苯与溴的取代反应实验（1）溴应是纯溴，而不是溴水
（2）加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是 FeBr3
（3）伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导出气体和充分冷凝逸出的苯和溴的蒸气
（4）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为 HBr 气体易溶于水，以防_以免倒吸
（5）导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
（6）纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故
除去溴苯中的溴可加入 NaOH 溶液，振荡，再用分液漏斗分离
