第十章第52讲1.(2016·浙江卷)化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:已知:①化合物A的结构中有2个甲基;②RCOOR′+R″CH2COOR′――→。请回答:(1)写出化合物E的结构简式:__CH2===CH2__,F中官能团的名称是__羟基__。(2)Y→Z的化学方程式是――→。(3)G→X的化学方程式是__――→CH3CH2OH+__,反应类型是__取代反应__。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论):__取适量试样于试管中,先用NaOH中和,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若产生砖红色沉淀,则有B存在(合理答案均可)__。解析根据框图并结合已知信息知,A为,B为,C为,D为CH≡CH,E为CH2===CH2,F为CH3CH2OH,G为,Y为CH2===CHCl,Z为。(1)E的结构简式为CH2===CH2,F中的官能团为羟基。(4)C中混有B,要检验B的操作要点是:先用碱溶液将C处理成盐,使待测液呈碱性,然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。2.(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为____。C的化学名称是__三氟甲苯__。(2)③的反应试剂和反应条件分别是__浓HNO3、浓H2SO4,加热__,该反应的类型是__取代反应__。(3)⑤的反应方程式为__――→+HCl__。吡啶是一种有机碱,其作用是__吸收反应产生的HCl,提高反应转化率__。(4)G的分子式为__C11H11F3N2O3__。(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有__9__种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线:__――→――→――→__(其他试剂任选)。解析(1)根据反应①的反应条件,可推知该反应是苯环所连的烃基上的氢原子被取代,属取代反应,根据B的分子式,可推知A为甲苯,即,C为三氟甲苯。(2)反应③是在C分子的苯环上的间位引入—NO2,属硝化反应,所以反应试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸,加热,属取代反应。(5)由于取代基相同,只是位置不同,—CF3和—NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置;—CF3和—NO2处于间位,另一个取代基在苯环上有4种位置;—CF3和—NO2处于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,共有9种结构。(6)苯甲醚先与混酸反应,在对位上引入硝基,然后将—NO2转化成—NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物。