专题突破训练(六)有机物的综合推断与合成的突破方略1．(2018·包头模拟)从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。已知水杨酸的结构简式为，请回答：(1)写出下列反应的条件：①________________________________________、⑦______________________________________________________________。(2)C、F的结构简式分别为C_______________________________________、F_______________________________________________________________。(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥______________________________________________________________；⑨______________________________________________________________。(4)③、④两步反应能否互换，为什么？_______________________________________________________________________________________________。(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有________种。①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH(4)不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸(5)62．(2016·全国Ⅲ卷，T38节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—H――→R—C≡C—C≡C—R＋H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。(2)①和③的反应类型分别为________、________。(3)E的结构简式为________。用1molE合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______________________________________________________mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________。(5)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________。(1)由上述分析可知，B的结构简式为。D的结构简式为，其化学名称为苯乙炔。(2)反应①是苯与CH3CH2Cl的取代反应；反应③中转化为，生成了碳碳三键，故该反应为卤代烃的消去反应。(3)由上述分析可知，E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1molE()合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗4mol氢气。(4)化合物()可发生Glaser偶联反应生成聚合物，结合Glaser偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式：(5)2苯基乙醇的结构简式为，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，再与Br2发生加成反应生成，最后在NaNH2、H2O条件下发生消去反应生成(D)。【答案】(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应3．(2014·全国Ⅰ卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F的苯环上有两种化学环境的氢＋H2O回答下列问题：【导学号：97500213】(1)由A生成B的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________，反应类型为________。(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________。(3)G的结构简式为____________________。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是_____________________________________________________________(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：N异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为________________。I的结构简式为_________________________________。【解析】A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1molB...
