高考化学一轮复习 专题二十六 有机化学基础 考点五 有机推断与合成教学案-人教版高三全册化学教学案

1 有机合成中的综合分析(1)有机合成的分析方法和原则① 有机合成的分析方法a．正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物。b．逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料。② 有机合成遵循的原则a．起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。b．应尽量选择步骤最少的合成路线。c．合成路线要符合“绿色、环保”的要求。d．有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。e．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。(2)有机化合物相互转化关系① 烃② 芳香族化合物③ 烃的衍生物(3)有机合成中碳骨架的构建① 碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。a．与 HCN 的加成反应b．加聚或缩聚反应如 nCH2===CH2――→ CH2—CH2 。 c．酯化反应，如 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋ H 2O 。 ② 碳链的减短a．脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H ＋ Na 2CO3。b．氧化反应：R—CH===CH2――→RCOOH ＋ CO 2↑ 。 c．水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。d．烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋ C 8H16；C8H18――→C4H10＋ C 4H8。③ 常见碳链成环的方法a．二元醇成环 如 HOCH2CH2OH――→b．羟基酸酯化成环2HOCH2CH2COOHc．二元羧酸成环如 HOOCCH2CH2COOH――→d．氨基酸成环如 H2NCH2CH2COOH―→(4)有机合成中官能团的转化① 官能团的引入② 官能团的消除a．通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；b．通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；c．通过加成或氧化反应等消除醛基；d．通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。③ 官能团的改变 可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向最终产物递进。有以下三种方式：a．利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHO――→R—COOH。b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH――→CH2===CH2――→c．通过某种手段改变官能团的位置，如 (5)有机合成中官能团的保护① 酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。② 碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去...