有机合成与推断-精品四星题库一、填空题1．【化学—选修5：有机化学基础】（15分）以下是合成香料香豆素的路径图：（1）香豆素的分子式为。（2）Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为。（3）反应②的反应类型是。（4）反应④的化学方程式是。（5）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应。Ⅴ的结构简式为。（6）一定条件下，与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应，则生成有机物的结构简式为。【答案】（1）C9H6O2（2分）（2）（2分）（3）消去反应（1分）【解析】试题分析：（1）根据香豆素的键线式可知香豆素的分子式为C9H6O2。（2）根据邻羟基苯甲醛的结构简式可知，邻羟基苯甲醇的结构简式为。（3）反应②是醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去反应生成碳碳双键，即反应类型是消去反应。（4）反应④是酚羟基与羧基发生的分子内的酯化反应，则反应的化学方程式是。（5）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能够发生酯化反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基，因此Ⅴ的结构简式为。（6）根据反应前后有机物的结构变化可知①、②的两步反应是与羰基相连的甲基上的氢原子与醛基发生的加成反应生成羟基，然后羟基再发生消去反应生成碳碳双键。因此如果一定条件下，与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应，则生成有机物的结构简式为。考点：考查有机物结构、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等2．(16分)Heck反应是偶联反应的一种，例如：反应①：化合物Ⅰ可以由以下途径合成：（1）化合物Ⅱ的分子式为，1mol该物质最多可与molH2发生加成反应。（2）卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程式为：(注明条件)。（3）化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O，则化合物Ⅵ的结构简式为：。（4）化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚反应，则其加聚产物的结构简式为：。（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，Ⅷ的结构简式为：。（6）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为：。【答案】（1）C10H10O2（2分），4（2分）（2）CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O(有机物、无机物、条件各1分，共3分)（3）CH3CH＝CHCHO（2分）（4）（2分）（5）（2分）（6）（3分）【解析】试题分析：（1）根据化合物Ⅱ的结构简式可知，化合物Ⅱ的分子式为C10H10O2。分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，因此1mol该物质最多可与4molH2发生加成反应。（2）卤代烃CH3CHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应可以生成化合物丙烯，反应的化学方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaBr+H2O。（3）丙烯氧化生成化合物Ⅳ，且化合物Ⅳ能发生银镜反应，则化合物Ⅳ中含有醛基。化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O，则化合物Ⅵ中也含有醛基，根据饱和度可知还含有1个碳碳双键，则其结构简式为CH3CH＝CHCHO。（4）根据以上分析可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2＝CHCOOH，与乙醇发生酯化反应的生成物结构简式为CH2＝CHCOOCH2CH3。分子中含有碳碳双键能发生加聚反应生成高分子化合物，则高分子化合物的结构简式为。（5）化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应，说明含有醛基。且核磁共振氢谱只有三组峰，峰面积之比为1:2:2，这说明分3类氢原子，个数分别是2、4、4，所以Ⅷ的结构简式为。（6）反应①的特点是苯环上的卤素原子与碳碳双键上的氢原子结合生成卤化氢，剩余部分结合，则，与发生反应①时其有机产物的结构简式为。考点：考查有机物结构、同分异构体、有机合成与推断的有关应用3．（12分）酯类有机物E（C6H8O4）广泛用于涂料行业中，其合成路线如下（其中直链烃A的分子式为C4H8，核磁共振氢谱中有两种等效氢，没有支链；B的相对分子质量比A大69）。信息提示：①②R-CH2OHR-COOH（1）烃A的结构简式为________________,D中官能团名称______________；（2下列说法正确的是___...
