有机合成与推断-精品四星题库一、填空题1.【化学—选修5:有机化学基础】(15分)以下是合成香料香豆素的路径图:(1)香豆素的分子式为
(2)Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为
(3)反应②的反应类型是
(4)反应④的化学方程式是
(5)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,且能够发生酯化反应和银镜反应
Ⅴ的结构简式为
(6)一定条件下,与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应,则生成有机物的结构简式为
【答案】(1)C9H6O2(2分)(2)(2分)(3)消去反应(1分)【解析】试题分析:(1)根据香豆素的键线式可知香豆素的分子式为C9H6O2
(2)根据邻羟基苯甲醛的结构简式可知,邻羟基苯甲醇的结构简式为
(3)反应②是醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去反应生成碳碳双键,即反应类型是消去反应
(4)反应④是酚羟基与羧基发生的分子内的酯化反应,则反应的化学方程式是
(5)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,且能够发生酯化反应和银镜反应,说明含有酯基和醛基,因此Ⅴ的结构简式为
(6)根据反应前后有机物的结构变化可知①、②的两步反应是与羰基相连的甲基上的氢原子与醛基发生的加成反应生成羟基,然后羟基再发生消去反应生成碳碳双键
因此如果一定条件下,与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应,则生成有机物的结构简式为
考点:考查有机物结构、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等2.(16分)Heck反应是偶联反应的一种,例如:反应①:化合物Ⅰ可以由以下途径合成:(1)化合物Ⅱ的分子式为,1mol该物质最多可与molH2发生加成反应
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程式为:(注明条件)
(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ