专题十五有机化学基础(选考)专题强化练1.(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHO――→RCH===CHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是________________
(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为______________________________________________________________________
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________
(4)D的结构简式为________________
(5)Y中含氧官能团的名称为________________
(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________________
(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2
写出3种符合上述条件的X的结构简式________________
解析:A到B的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B为;B与NaCN反应,根据C的分子式确定B→C是将Cl取代为CN,所以C为;C酸性水解应该得到CHCCH2COOH,与乙醇酯化得到D,所以D为CHCCH2COOCH2CH3,D与HI加成得到E
根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;F与CH3CHO发生题目已知反应,得到G,G为;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y
(1)A的名称为丙炔
(2)B为,C为,所以方程式为:
(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应,G生成H的反应是加成反应
(4)D为CHCCH2COOCH2CH3
(5)Y中含氧官能团