只为成功找方法，不为失败找借口。1《2020年高考化学核心填空题增分攻略》13合成路线的精准设计[内容框架][增分攻略]1.官能团的引入引入官能团有关反应羟基(—OH)烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解卤素原子(—X)烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代碳碳双键某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢醛基(—CHO)某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化酯基(—COO—)酯化反应2.熟记常见的合成路线体会并掌握常见的合成方法，作为合成路线的元件。然后进行合理组装改造就可得到复杂的合成路线。．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．(1)一元物质(单官能团)的转化模块：R—CH===CH2――→加成HX卤代烃――→取代水解一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸――→酯化酯(2)一元醇、卤代烃合成二元物质(醇、卤代烃、醛、酸等)的合成路线。例如：只为成功找方法，不为失败找借口。2(3)一元醇、卤代烃合成聚烯烃、聚卤烯烃。例如：(4)芳香化合物合成路线。例如：3.有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因为酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变成—ONa，将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。若先还原—NO2生成—NH2，再用高锰酸钾酸性溶液氧化—CH3时，—NH2也会被氧化。4.合成设计思路：只为成功找方法，不为失败找借口。3[抢分专练]考点合成路线的精准分析与设计1.(2020届石家庄模拟)有机物H是重要的有机化工原料，以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下图：已知：R—NH2容易被氧化；羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线___________________________________________________。【答案】只为成功找方法，不为失败找借口。4【解析】运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。可利用和的取代反应制备，而可由的还原反应得到，可由与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应得到，可由甲苯和硝酸的取代反应得到。2.非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。其合成路线如下(其中R为)：只为成功找方法，不为失败找借口。5已知：R—Br――→NaCNRCN。化合物G()是制备非索非那定的一种中间体，请以、CH3Cl、t－BuOK为原料制备G，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】【解析】结合原流程中D生成E的反应可知，化合物G可由得到；结合原流程中A生成X的反应可知，可由和CH3Cl反应得到；由“已知”中内容可知可由与NaCN反应得到；而可由与HBr反应得到。只为成功找方法，不为失败找借口。63.贝凡洛尔是一种用于治疗高血压的药物，其中间体F的一种合成路线如下：请以原料制备，写出该制备过程的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】【解析】可以采用逆合成分析法。结合原流程中E生成F的反应可知，产物可由和原料之一得到，结合D生成E的原理可知，可由在PCl5的作用下得到，结合C生成D的原只为成功找方法，不为失败找借口。7理可知，在酸性条件下水解得到，结合B生成C的原理可知，在KCN、K2CO3(aq)作用下得到，而可由原料与Br2发生1,4－加成反应得到。4.化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，可通过以下途径合成：参照上述合成路线，以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路只为成功找方法，不为失败找借口。8线。【答案】【答案】该题要合成的物质，在苯环上是邻位取代基，不可以将甲苯先氧化成苯甲酸，否则再硝化时，只能形成间位取代基，所以应先将甲苯硝化生成邻硝基甲基，接着运用流程中A至B的信息，...
