第九讲．羟基官能团的性质与有机物的脱水反应学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。一、羟基的性质：【问】我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有羟基。想一想：O—H键属哪一种类型的键？这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。练习1下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。乙醇与金属钠苯酚与金属钠乙醇与氢氧化钠苯酚与氢氧化钠醋酸与碳酸钠苯酚与碳酸钠【小结】（1）键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。烃的羟基衍生物比较酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。脱水反应练习2请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。用心爱心专心1乙醇和乙酸的反应。（2）碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。例1烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。A是_____；B是____；E是____；G（有6角环）是____。1）醇的（一元、二元）脱水反应①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。用心爱心专心2二、脱水反应的本质三、发生脱水反应的物质四、脱水反应的类型将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。②CH3CH2OSO3H③④⑤⑥⑦⑧（2）生成酯的脱水反应①一元羧酸和一元醇②无机酸和醇，如HNO3与甘油（无机酸去氢，醇去羟基）③二元羧酸和一元醇④一元羧酸和二元醇⑤二元羧酸和二元醇A：脱一分子水B：脱二分子水C：脱n分子水指出：是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。用心爱心专心3（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。请同学们完成下列两题：1．分子内脱水。2．乳酸的结构简式为：写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。小结：①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。请写出①分子内脱水的化学方程式。②分子间脱水的化学方程式。（4）脱水成环的反应①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。②多元羧酸可形成酸酐。请写出在一定条件下脱水的化学方程式。③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。如：与乙二醇反应。④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。用心爱心专心4（5）其它形式的脱水反应①含氧酸分子内脱水：如H2CO3②含氧酸分子间脱水如：磷酸分子间脱水③苯的硝化反应和磺化反应：如：的硝化，，的磺化。小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。②醇分子间脱水成醚（取代反应）。③醉与...
