微专题训练(十)A有机合成难点突破1.某课题组以甲苯为主要原料,采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥:BFHC15H20O4图W10-1已知:R—Cl+NaCNR—CN+NaCl。回答下列问题:(1)写出H的结构简式:。H→苯巴比妥的反应类型为。(2)写出F→G的化学方程式:。(3)下列说法正确的是。a.B的1H核磁共振谱有5组峰b.化合物E能发生取代、氧化、加成、消去等反应c.尿素在一定条件下可水解生成NH3和CO2d.苯巴比妥的分子式为C12H12N2O3(4)F制备G时会生成副产物M(C11H12O4),写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式:。①除苯环外不含其他环状结构,且苯环上有3个取代基;②1H核磁共振谱图显示有5种化学环境不同的氢原子;③该物质可发生银镜反应与水解反应,且1mol该物质完全水解时需要2molNaOH。(5)以乙醇为原料可合成HOOCCH2CH2COOH,请设计合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。2.药物瑞德西韦对新型冠状病毒有一定抑制作用。K是合成瑞德西韦的关键中间体,其合成路线如下:图W10-2已知:①R—OHR—Cl;②。回答下列问题:(1)B的结构简式为,B→C的反应类型为,J中含氧官能团的名称为,G→H的反应化学方程式为。(2)写出符合下列条件的C的同分异构体X:(填结构简式,不考虑立体异构)。Ⅰ.苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子;Ⅱ.与FeCl3溶液发生显色反应;Ⅲ.1molX与足量金属Na反应可生成2gH2。(3)E中含两个Cl原子,则E的结构简式为。(4)写出以苯甲醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。3.[2020·浙江绍兴柯桥区高三选考模拟]某药物G,其合成路线如下:C6H6N2Br2AC7H4N2Br2CC16H20N3O2BrEC14H16N3OBrF(G)图W10-3已知:①R—X+②试回答下列问题:(1)写出A的结构简式:。(2)下列说法正确的是。A.化合物E具有碱性B.化合物B与新制氢氧化铜悬浊液加热产生砖红色沉淀C.化合物F能发生还原反应D.化合物G的分子式为C16H17N5O2Br(3)写出C+D→E的化学方程式:。(4)请设计以4-溴吡啶()和乙二醇()为原料合成化合物D的同系物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出化合物A同时符合下列条件的可能的同分异构体的结构简式:(写出3种即可)。①分子中含有一个苯环;②1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。4.[2020·浙江金华十校联考]某研究小组以异丙苯为起始原料,按下列路线合成植物香料花青醛。图W10-4已知:(1)RXRMgX(R表示烃基);(2)RCHO+R'CH2CHO(R、R'表示烃基或氢原子)。请回答:(1)下列说法正确的是(填序号)。A.异丙苯到化合物C共经历了三步取代反应B.常温常压下,化合物D可溶于NaOH溶液C.化合物B具有弱碱性D.花青醛的分子式是C13H18O(2)写出化合物E的结构简式:。(3)写出反应①的化学方程式:。(4)设计从乙烯到F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:。1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,有氮氢键;②除苯环外不含其他环状结构,且无氮氧键、碳氮双键和氧氢键。微专题训练(十)B有机合成难点突破1.研究发现,有机物G具有很好的抗病毒作用。合成路线如图W10-5:图W10-5(1)物质C中官能团有(写名称)。(2)A→B发生反应的类型是。(3)结合整个合成路线,反应B→C的目的是。(4)化合物F的分子式为C14H21NO3,则其结构简式为。(5)同时满足下列条件的B的同分异构体有种。①分子中含苯环,能与NaHCO3反应放出气体;②能使FeCl3溶液显紫色。(6)某同学设计以、CH3NO2为原料制备的合成路线如下,根据所学知识及题中信息,请将流程补充完成(无机试剂任选,格式按流程图)。其中第二步反应的化学方程式为。2.[2020·浙江宁波鄞州中学高三模拟]阿莫西林是一种最常用的半合成青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素,某研究小组按下列路线合成:ABC8H10O2CDEFC8H9NO3图W10-6已知:RCHO请回答:(1)B的结构简式为。(2)下列说法正确的是。A.化合物B的官能团是醛基B.反应①的目的是保护酚羟基C.化合物D能发生消去反应D.阿莫西林的分子式是C16H19N3O5S(3)写出第⑨步反应的化学反应方程式:。(4)设计以为原料制备水杨酸()的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:。①分子中有苯环且是苯环的对位二取代物②分子中含有硝基且不与苯环直接相连③分子不与金...
